methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gulopyranoside | 886206-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gulopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 886206-64-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: LKFNEACJFKRTHV-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gulopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-thio-2,4,6-tri-O-acetyl-3-S-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性的动力学控制的3-和4-硫代糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  提出了从母体三氟甲磺酸酯制备半乳糖，古洛糖和葡萄糖型3-和4-硫代糖苷的简便方法。对于这些反应，已经研究了溶剂和保护基图案的依赖性以及相邻和离去基团的构型。结果清楚地表明，甲基3-硫代半乳糖苷的有效立体选择性合成在很大程度上取决于溶剂和亲核试剂的浓度。

  DOI：

  10.1021/jo050650r
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-triflate-β-D-galactoside 在 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃半乳糖的位置硫醇类似物的合成

  摘要：

  描述了合成硫代-β-D-半乳糖衍生物的方法。这些化合物由母体碳水化合物制备：D-半乳糖、甲基 PD-半乳糖苷和甲基 P-...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700364

文献信息

• Stereospecific Ester Activation in Nitrite-Mediated Carbohydrate Epimerization
  作者：Hai Dong、Zhichao Pei、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo052662i

  日期：2006.4.1

  essential for the reactivity of the nitrite-mediated triflate inversion. Furthermore, a good inversion yield also depended on the relative configuration of the neighboring ester group to the triflate. Only with the ester group in the equatorial position, whatever the configuration of the triflate, did the reaction proceed smoothly, whereas a neighboring axial ester group proved largely inefficient. The

  亚硝酸盐介导的碳水化合物三氟甲磺酸酯取代的Lattrell-Dax方法是一种有效的方法，可生成逆构型的结构。在本研究中，已经研究了通过三氟甲磺酸酯/亚硝酸盐处理将葡萄糖和吡喃半乳糖苷衍生物差向异构化为相应的异吡喃和吡喃吡喃糖结构。已经发现，相邻的酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的反应性是必不可少的。此外，良好的转化产率还取决于相邻酯基与三氟甲磺酸酯的相对构型。无论三氟甲磺酸酯的构型如何，只有在酯基处于赤道位置时，反应才能顺利进行，而相邻的轴向酯基却被证明效率低下。
• Supramolecular Control in Carbohydrate Epimerization: Discovery of a New Anion Host−Guest System
  作者：Hai Dong、Martin Rahm、Tore Brinck、Olof Ramström

  DOI：10.1021/ja807044p

  日期：2008.11.19

  A new anion-carbohydrate recognition system is described. Pyranosides with axial protons in 1-, 3-, and 5-position proved efficient, forming relatively strong complexes between the anion and the B-face of the carbohydrate. This system could furthermore be used in supramolecular control in Lattrell-Dax epimerization reactions, leading to either activation or deactivation effects.