3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranosyl benzenesulfonamide | 128358-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranosyl benzenesulfonamide
• CAS: 128358-59-8
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₆S
• 分子量: 560.466
• InChiKey: JLHWOGURVGOUSJ-SMIMNWHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranosyl benzenesulfonamide 在 碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-<2-benzenesulfonamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-allopyranosyl>-β-(1->4)-6-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-α-D-altropyranosyl benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of allosamidin: an application of the sulfonamidoglycosylation of glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00015a051
• 作为产物：
  描述：

  thiophenyl 2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 碘化铵 、 2,2-dimethyldioxirane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranosyl benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of allosamidin: an application of the sulfonamidoglycosylation of glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00015a051

文献信息

• The Total Synthesis of Allosamidin. Expansions of the Methodology of Azaglycosylation Pursuant to the Total Synthesis of Allosamidin. A Surprising Enantiotopic Sense for a Lipase-Induced Deacetylation
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja960526c

  日期：1996.1.1

  Allosamidin, recently isolated from mycelial extracts of Streptomyces sp. 1713, is a powerful and selective chitinase inhibitor. The total synthesis of allosamidin is described herein. The electric eel acetylcholinesterase-mediated enantioselective hydrolysis of (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate accessed a monoacetyl derivative. Five additional steps produced a protected version

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...
• Sulfonamidoglycosylation of glycals. A route to oligosaccharides with 2-aminohexose subunits
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00171a021

  日期：1990.7