1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-isobenzofuran | 3586-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-isobenzofuran
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbenzo[c]furan；1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisobenzofuran；2-p-Methoxyphenyl-5-phenyl-3,4-benzofuran；1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-2-benzofuran
• CAS: 3586-83-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: LOWNBGBXINXBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  468.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-isobenzofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及路易斯酸介导的不对称1,2-（二芳基/二杂芳基甲胺）二戊酸酯的路易斯选择性环化芳烃和杂芳烃的合成

  摘要：

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。

  DOI：

  10.1021/jo301410w
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 3-苯基苯酞 在 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以16%的产率得到1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  红宝石：平面且扭曲。

  摘要：

  出人意料的是，尽管其在单晶中具有很高的迁移率，但在真空升华或溶液处理的有机薄膜晶体管中，红荧烯的迁移率却非常低。我们合成了几种具有吸电子和供电子取代基的红荧烯类似物，发现大多数取代的红荧烯在固态时不是平面的。此外，我们得出结论（基于实验和计算数据），即使母体红荧烯在溶液和薄膜中也不是平面的。该发现解释了为什么在红荧烯单晶中报道了高迁移率，但是红荧烯在薄膜中显示出非常低的场效应迁移率。在这项工作中获得的取代的红宝石比母红宝石具有更好的溶解性，甚至在溶剂蒸发后甚至形成薄膜而不结晶。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.200800802

文献信息

• Regiospecific synthesis of functionalised 1,3-diarylisobenzofurans via palladium- and rhodium-catalysed reaction of boronic acids with o-acylbenzaldehydes under thermal or microwave activation
  作者：Jérôme Jacq、Bernard Bessières、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1039/c0ob00110d

  日期：——

  Variously substituted 1,3-diarylisobenzofurans have been regiospecifically prepared via palladium- and rhodium-catalysed reaction of functionalised boronic acids onto o-acylbenzaldehydes. Rhodium catalysis has furthermore been improved using microwave activation. Thus, isobenzofurans containing aryl groups substituted by halogens, unprotected amine, alcohol and even aldehyde groups, have been obtained

  已经通过以下方法在区域上特异性地制备了各种取代的1，3-二芳基异苯并呋喃。 钯- 和 铑官能化硼酸在邻酰基苯甲醛上的催化催化反应。使用微波活化进一步提高了铑的催化作用。因此，已经直接以良好的令人满意的产率获得了含有被卤素，未保护的胺，醇，甚至是醛基取代的芳基的异苯并呋喃。当观察到发散结果钯-， 铑-和MW激活 铑-催化应用于 苯硼酸 与碘化 邻苯二甲醛，主要是铃木的联轴器产品和/或碘化的 异苯并呋喃。
• Oxidative Cleavage of 1,3-Disubstituted Benzo[c]furans with Activated Manganese­ Dioxide: A Facile Preparation of 1,2-Di(het)aroylbenzenes
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar

  DOI：10.1055/s-0034-1378352

  日期：——

  Manganese dioxide mediated oxidative cleavage of 1,3-disubstituted benzo[c]furans in dichloromethane at room temperature gave good yields of 1,2-di(het)aroylbenzenes.

  在室温下，二氧化锰介导的 1,3-二取代苯并 [c] 呋喃在二氯甲烷中的氧化裂解产生了良好的 1,2-二（杂）芳酰基苯。
• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Heterocyclization–Intermolecular Exo [4 + 3]-Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Chiral Oxa-Bridged Benzocycloheptanes
  作者：Xiaoyu Di、Yidong Wang、Lizuo Wu、Zhan-Ming Zhang、Qiang Dai、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00537

  日期：2019.5.3

  The highly exo- and enantioselective gold-catalyzed tandem heterocyclization/[4 + 3] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran was implemented by utilizing Ming-Phos, which provides a facile access to chiral seven-membered oxa-bridged rings in 80–98% yield with high exo selectivity (exo/endo up to 50:1) and up to 97% ee.

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。
• Oxidative Ring Opening of 1,3-Diarylbenzo[c]heterocycles Using m-CPBA: Preparation of 1,2-Diaroylbenzenes
  作者：Meganathan Nandakumar、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201200311

  日期：2012.7

  An unprecedented oxidative cleavage of benzo[c]heterocycles using m-CPBA is reported. The reaction of 1,3-diaryl benzo[c]heterocycles with m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic acid) at room temperature for 5 min led to the formation of 1,2-diaroylbenzenes in good to excellent yields.

  报道了使用 m-CPBA 对苯并 [c] 杂环进行前所未有的氧化裂解。1,3-二芳基苯并 [c] 杂环与 m-CPBA（间氯过氧苯甲酸）在室温下反应 5 分钟，以良好到极好的产率形成 1,2-二芳基苯。
• Oxidative cleavage of 1,3-diaryl/(heteroaryl)benzo[<i>c</i>]furans into 1,2-diaroyl/(heteroaroyl)benzenes using selenium dioxide
  作者：Jayachandran Karunakaran、Elumalai Sankar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1204461

  日期：2016.8.17

  ABSTRACT Reaction of 1,3-disubstituted isobenzofurans (IBFs) with selenium dioxide in tetrahydrofuran (THF) at room temperature led to the formation of 1,2-diaroyl/(heteroaroyl)benzenes in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1,3-二取代的异苯并呋喃 (IBFs) 与二氧化硒在四氢呋喃 (THF) 中在室温下反应生成 1,2-二芳酰基/（杂芳酰基）苯，产率非常好。图形概要