3,4,9,10-tetraacetoxybenzo[rst]pentaphene | 285571-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3,4,9,10-tetraacetoxybenzo[rst]pentaphene
• 英文别名: (6,15,16-Triacetyloxy-5-hexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.014,19.020,24]tetracosa-1(23),2(7),3,5,8,10,12,14(19),15,17,20(24),21-dodecaenyl) acetate
• CAS: 285571-23-5
• 化学式: C₃₂H₂₂O₈
• 分子量: 534.522
• InChiKey: JDSYQGVFIVKXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,9,10-tetraacetoxybenzo[rst]pentaphene 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 trans-3,4-trans-9,10-tetrahydroxy-3,4,9,10-tetrahydrobenzo[rst]pentaphene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃及其致癌性氧化代谢产物的新合成方法：苯并[s] pic烯，苯并[rst]五苯酮和二苯并[b，def] derivatives的衍生物。

  摘要：

  描述了一种新的合成多环芳族化合物的方法，该方法需要在关键步骤中将PAH双硼酸衍生物与邻溴代芳基醛进行双Suzuki偶联，以提供芳基二醛，然后通过（a）转化为二烯烃将其转化为更大的多环芳环系统通过维蒂希反应，然后进行光环化，或（b）用三氟甲磺酸和1,3-丙二醇进行还原环化。这种合成方法可方便地从单个Suzuki偶联中间体访问多达三个不同的多环芳族环系统。它被用来合成苯并[s]吡啶，苯并[r]戊苯，二苯并[b，def]丙烯和13,14-二氢-苯并[g]茚并[2,1-a]芴的取代衍生物，以及苯并[s]]烯，苯并[rst]五苯芬的可能致癌的双二氢二醇代谢物，

  DOI：

  10.1021/jo9918044
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,4-二硼酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4,9,10-tetraacetoxybenzo[rst]pentaphene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃及其致癌性氧化代谢产物的新合成方法：苯并[s] pic烯，苯并[rst]五苯酮和二苯并[b，def] derivatives的衍生物。

  摘要：

  描述了一种新的合成多环芳族化合物的方法，该方法需要在关键步骤中将PAH双硼酸衍生物与邻溴代芳基醛进行双Suzuki偶联，以提供芳基二醛，然后通过（a）转化为二烯烃将其转化为更大的多环芳环系统通过维蒂希反应，然后进行光环化，或（b）用三氟甲磺酸和1,3-丙二醇进行还原环化。这种合成方法可方便地从单个Suzuki偶联中间体访问多达三个不同的多环芳族环系统。它被用来合成苯并[s]吡啶，苯并[r]戊苯，二苯并[b，def]丙烯和13,14-二氢-苯并[g]茚并[2,1-a]芴的取代衍生物，以及苯并[s]]烯，苯并[rst]五苯芬的可能致癌的双二氢二醇代谢物，

  DOI：

  10.1021/jo9918044