(4S,5S)-4,5-Bis-((S)-2-azido-1-bromo-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 109074-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-Bis-((S)-2-azido-1-bromo-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 109074-98-8
• 化学式: C₉H₁₄Br₂N₆O₂
• 分子量: 398.057
• InChiKey: HNXKBJHEQAWVOL-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-Bis-((S)-2-azido-1-bromo-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(2R, 3R, 4R, 5R)-1,2:5,6 diimino 3,4-O-methylethylidene hexane diol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇进行非对映体合成的二氮丙啶。获得手性α-氨基酸。

  摘要：

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84935-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S) 1,6-diazido-2,5-di-O-mesyl-3,4-O-isopropylidenehexanediol 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(4S,5S)-4,5-Bis-((S)-2-azido-1-bromo-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇进行非对映体合成的二氮丙啶。获得手性α-氨基酸。

  摘要：

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84935-7