N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)formamide | 1609356-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)formamide
• 英文别名: N-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)formamide
• CAS: 1609356-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BNOOQJJGSDAWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)formamide 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-(3'-formyl-1-methyl-2-oxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-[2,5]methanobenzo[f][1,3]oxazepin]-2'(3'H)-yl)phenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/ N，O-缩酮化序列 构建桥连的环状N，O-缩酮螺硫醇†

  摘要：

  实现了第一个高度非对映选择性的TfOH催化的3-氨基氧吲哚和邻羟基查耳酮的Michael加成/ N，O-缩酮化序列，提供了41–97％的具有复杂和应变结构的桥联环状N，O-缩酮螺硫醇。产量。此外，进行了克级实验和一些化学转化，以进一步证明合成值。

  DOI：

  10.1039/c8ob00306h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-甲基-3H-吲哚-2-酮盐酸盐 、 甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem Michael Addition–Ring Transformation Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with Olefinic Azlactones: Direct Access to Structurally Diverse Spirocyclic Oxindoles

  摘要：

  An efficient method for the direct construction of two classes of spirocyclic oxindoles by the reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles and (Z)-olefinic azlactones through a tandem Michael addition-ring transformation process has been developed. With DBU as the catalyst, a range of spiro-butyrolactoneoxindoles and spiro-butyrolactamoxindoles, containing an oxygen or a nitrogen heteroatom, respectively, in the spiro stereocenter, were smoothly obtained with good to excellent diastereoselectivities in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo500432c

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael/Cyclization Domino Reaction between 3-Amideoxindoles and α,β-Unsaturated Aldehydes: One-Pot Preparation of Chiral Spirocyclic Oxindole-γ-lactams
  作者：Peng Yang、Xiao Wang、Feng Chen、Zheng-Bing Zhang、Chao Chen、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03090

  日期：2017.4.7

  enantioselective Michael/cyclization domino reaction between 3-amideoxindoles and α,β-unsaturated aldehydes is described. After sequential oxidation with pyridinium chlorochromate, a direct and one-pot preparation of highly sterically hindered spirocyclic oxindole-γ-lactams was achieved in 51–81% yields with 75–97% ee and ≤80/20 dr.

  描述了3-酰胺基吲哚与α，β-不饱和醛之间的第一有机催化对映选择性迈克尔/环化多米诺反应。用氯铬酸吡啶鎓进行顺序氧化后，可以直接和一锅制备高度受阻的螺环氧吲哚-γ-内酰胺，收率51-81％，ee为75-97％，dr≤80/ 20。
• 一种具有光学活性的高烯丙基胺-氧化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN112094222B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本申请公开的是有机合成技术领域中的一种具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物的制备方法，其中，所述具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物具有如下式所示：制备方法具体为通过将金属钯盐、手性膦配体、碱、3‑氨基氧化吲哚和醋酸烯丙酯溶解于有机溶剂中，在手性金属钯配合物的催化下，3‑氨基氧化吲哚与醋酸烯丙酯发生不对称烯丙基化反应，产生具有光学纯度高(高dr和ee)的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物，产物用简单的柱层析法或色谱法分离，即可分离获得具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物，该方法反应条件温和，催化剂体系经济，操作简便，所制备得到的手性化合物的光学纯度高。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-aminooxindoles to access chiral homoallylic aminooxindoles
  作者：Chao Zhang、You-Cai Wu、Bao-Dong Cui、Lian Li、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/d1ob00550b

  日期：——

  conversion of 3-aminooxindoles for the diastereo- and enantioselective synthesis of homoallylic aminooxindoles has been described. The asymmetric allylic alkylation of 3-aminooxindoles with allyl carboxylates proceeded smoothly to afford a series of chiral 3-allyl-3-aminooxindoles. This work offers an alternative route to build these scaffolds. The application of this protocol is also highlighted by

  已经描述了用于高烯丙基氨基羟吲哚的非对映和对映选择性合成的 3-氨基羟吲哚的有机金属催化转化。3-氨基羟吲哚与羧酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化反应顺利进行，得到一系列手性3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。这项工作为建造这些脚手架提供了另一种途径。该协议的应用还通过将产品显着转换为潜在适用的螺[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one 衍生物来突出。
• Organocatalytic Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates for the Construction of Spirocyclic Oxindole-γ-lactones/lactams
  作者：Lin Chen、Zhi-Jun Wu、Ming-Liang Zhang、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02253

  日期：2015.12.18

  Enantioselective Michael/cyclization cascade reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates by using a cinchonine derived squaramide as the catalyst were developed. A broad range of spirocyclic oxindole-γ-lactones/lactams could be obtained in moderate to excellent yields (up to 98%) with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and

  以辛可宁衍生的方酰胺为催化剂，开发了3-羟基氧吲哚/ 3-氨基氧吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性迈克尔/环化级联反应。在温和条件下，可以以中等至优异的收率（高达98％）获得良好的非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和97％ee）的各种螺环羟吲哚-γ-内酯/内酰胺类化合物。 。这项工作代表了有关α，β-不饱和酰基膦酸酯用于螺环羟吲哚的不对称结构的第一个例子。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3,3′-Pyrrolidinyl-bispirooxindoles via Michael/<i>N</i>-Hemiketalization Cascade Reaction between 3-Aminooxindoles and Isatin-Derived β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Ye Lin、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00632

  日期：2018.8.3

  through a Michael/N-hemiketalization cascade reaction of 3-aminooxindoles and isatin-derived β,γ-unsaturated α-keto esters was developed. Under mild conditions, a series of 3,3′-pyrrolidinyl-bispirooxindoles were obtained in moderate to good yields with high diastereo- and enantioselectivities by using a cinchona-derived bifunctional squaramide organocatalyst. This work represents the first example using

  提出了一种通过3-氨基氧吲哚与伊斯汀衍生的β，γ-不饱和α-酮酯的Michael / N-半缩酮化级联反应构建3,3'-吡咯烷基-双螺硫辛酯的新策略。在温和的条件下，通过使用金鸡纳衍生的双官能方酸酰胺有机催化剂，以中等至良好的收率获得了一系列3,3'-吡咯烷基-双螺硫辛醇，具有高的非对映选择性和对映选择性。这项工作代表了使用3-氨基氧吲哚构建3,3'-吡咯烷基-bispirooxindoles的第一个实例。