3-benzoyl-1-methylazepan-2-one | 37875-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-methylazepan-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-1-methyl-azepan-2-one；1-Methyl-3-benzoylcaprolactam
• CAS: 37875-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GRRCFQWPUCLPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基己内酰胺 、 N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 α,α,α-三联吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-benzoyl-1-methylazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种酰胺之间的镍催化的克莱森缩合反应。

  摘要：

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00485