[(2S,3S,4R,6R)-3-benzoyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate | 72348-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,6R)-3-benzoyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 72348-70-0
• 化学式: C₂₁H₂₁BrO₆
• 分子量: 449.298
• InChiKey: VSTJWUMERKEGGP-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,6R)-3-benzoyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate 在 silver fluoride 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R,5R)-2,3-Dibenzoyloxy-5-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  碳环转移反应的新颖方面

  摘要：

  摘要汞盐介导的4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯甲基氧基的3-叠氮基（4），3-苯甲酰胺基（8）和3-三氟乙酰氨基（11）衍生物的碳环转化反应-β-d-赤型-hex-5-enopyranoside，甲基3-azido-4- O-苯甲酰基-2,3,6-trideoxy-α-d-threo-hex-5-enopyranoside（16）及其3 -O-苯甲酰基-β-（14）和3-脱氧-α（18）类似物已被研究。所得的环己酮衍生物20–23，连同所有“费勒酮”，均具有新生成的HO-5和3-取代基反式。汞原子在发挥立体控制作用中的作用已通过在18的Ferrier反应中形成C-5非对映异构体环己酮24a和24b而得到证实，后者没有3个取代基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84145-4