4,4’-(1,4-亚苯基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛 | 192188-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-(1,4-亚苯基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛
• 英文名称: 1,4-bis(4-formylphenylethynyl)benzene
• 英文别名: 4,4'-(1,4-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))dibenzaldehyde；4-[2-[4-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 192188-70-8
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: UBVTYTLZFMRCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(1,4-亚苯基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-bis(4-dipyrrilylphenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过多个双吡喃部分的金属配位制备的纳米级球形结构

  摘要：

  苯基乙炔基桥联双吡喃“二聚体”已经进行了 ZnII 络合，得到了配位聚合物，根据间隔单元，它在溶液中和基底上提供了荧光胶体球形物体。使用 THF 和水的混合物，观察到独特的形态，例如钟形和“高尔夫球”状结构。

  DOI：

  10.1021/ja0637301
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenylethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4’-(1,4-亚苯基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Singlet energy transfer in bis(phenylethynyl)phenylene-bridged zinc–free base hybrid diporphyrins

  摘要：

  通过酸催化双(4-甲酰基苯乙炔基)苯 8 和 9 以及 3,5-二叔丁基苯甲醛 11 与双(3-己基-4-甲基吡咯-2-基)甲烷 12 的双缩合反应，或通过钯催化乙炔取代的卟啉 14 与 1,4-二碘苯的偶联反应，制备了一组双(苯乙炔基)苯桥二卟啉 1â3。通过皮秒时间分辨荧光光谱法研究了无锌基杂化二卟啉 1â3(ZH) 分子内单子激发能量的转移。 测定的 kEN 值顺序为 1(ZH) > 2(ZH) â 3(ZH)。研究从通空和通键相互作用的不同贡献角度讨论了能量传递机制。

  DOI：

  10.1039/a606700j

文献信息

• When dithiafulvenyl functionalized π-conjugated oligomers meet fullerenes and single-walled carbon nanotubes
  作者：Karimulla Mulla、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c3tc30626g

  日期：——

  aldehyde-endcapped oligomer products. This reaction provides an appealing approach for efficient fluorescence turn-on sensing of fullerenes. Furthermore, the DTF-attached oligomers showed strong noncovalent interactions with single-walled carbon nanotubes (SWNTs) to form soluble supramolecular assemblies in certain chlorinated organic solvents such as methylene chloride and chloroform. The dispersion of SWNTs effected

  合成了具有线性和Z形分子结构的一系列π共轭低聚物，在末端位置官能化了供电子二硫富富烯基（DTF）。除了紫外-可见吸收和伏安分析所揭示的显着丰富的电子和氧化还原特性外，这些DTF封端的低聚物还显示出氧化C的易反应性在空气中富勒烯敏化C键，将非荧光DTF-低聚物转变为高荧光醛封端的低聚物产品。该反应为富勒烯的有效荧光开启传感提供了一种吸引人的方法。此外，附有DTF的低聚物显示出与单壁碳纳米管（SWNT）的强烈非共价相互作用，从而在某些氯化有机溶剂（例如）中形成可溶性超分子组装体二氯甲烷 和 氯仿。发现DTF低聚物对SWNT的分散是高效的（每毫升高达0.29 mg的SWNT），并且对小直径的纳米管表现出选择性。加入碳氢化合物溶剂（如己烷）后，所得SWNT悬浮液很容易解离，在过滤和溶剂冲洗后释放出不含低聚物分散剂的原始SWNT。
• Nanoscale Spherical Architectures Fabricated by Metal Coordination of Multiple Dipyrrin Moieties
  作者：Hiromitsu Maeda、Masahiro Hasegawa、Takashi Hashimoto、Takuya Kakimoto、Satoru Nishio、Takashi Nakanishi

  DOI：10.1021/ja0637301

  日期：2006.8.1

  Phenylethynyl-bridged dipyrrin "dimers" have performed ZnII complexation to give coordination polymers, which provided the fluorescent colloidal spherical objects in solution as well as on the substrate according to the spacer units. Using a mixture of THF and water, unique morphologies, such as bell-shaped and "golf ball"-like architectures, were observed.

  苯基乙炔基桥联双吡喃“二聚体”已经进行了 ZnII 络合，得到了配位聚合物，根据间隔单元，它在溶液中和基底上提供了荧光胶体球形物体。使用 THF 和水的混合物，观察到独特的形态，例如钟形和“高尔夫球”状结构。
• Singlet energy transfer in bis(phenylethynyl)phenylene-bridged zinc–free base hybrid diporphyrins
  作者：Shigeki Kawabata、Iwao Yamazaki、Yoshinobu Nishimura、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1039/a606700j

  日期：——

  A set of bis(phenylethynyl)phenylene-bridged diporphyrins 1–3 has been prepared by the acid-catalysed double condensation reaction of bis(4-formylphenylethynyl)benzene 8 and 9, and 3,5-di-tert-butylbenzaldehyde 11 with bis(3-hexyl-4-methylpyrrol-2-yl)methane 12 or the Pd0-catalysed coupling reaction of acetylene-substituted porphyrin 14 with 1,4-diiodobenzene. Intramolecular singlet excitation energy transfer in Zn–free base hybrid diporphyrins 1–3(ZH) has been studied by picosecond time-resolved fluorescence spectroscopy. The determined kEN values are in the order of 1(ZH) > 2(ZH) ≈ 3(ZH). The energy transfer mechanism is discussed in terms of varying contribution of through-space and through-bond interactions.

  通过酸催化双(4-甲酰基苯乙炔基)苯 8 和 9 以及 3,5-二叔丁基苯甲醛 11 与双(3-己基-4-甲基吡咯-2-基)甲烷 12 的双缩合反应，或通过钯催化乙炔取代的卟啉 14 与 1,4-二碘苯的偶联反应，制备了一组双(苯乙炔基)苯桥二卟啉 1â3。通过皮秒时间分辨荧光光谱法研究了无锌基杂化二卟啉 1â3(ZH) 分子内单子激发能量的转移。 测定的 kEN 值顺序为 1(ZH) > 2(ZH) â 3(ZH)。研究从通空和通键相互作用的不同贡献角度讨论了能量传递机制。