2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone | 131981-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 131981-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: XHRMFFHJIQWPQM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone 在 sodium hydroxide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-2-甲基-2-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  手性硫代甲基酮与适当的有机金属的反应中的非对面分化

  摘要：

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97877-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Acetylsulfanyl-phenyl-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  手性硫代甲基酮与适当的有机金属的反应中的非对面分化

  摘要：

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97877-8

文献信息

• Stereodivergent synthesis of optically active tertiary alcohols via addition reaction of chiral 2-acyl oxazolidine with organometallics
  作者：Yutaka Ukaji、Kouji Yamamoto、Masashi Fukui、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80649-q

  日期：1991.6

  observed that diastereoselectivity in an addition reaction to chiral 2-acyl oxazolidine, derived from (S)-prolinol, can be fully regulated under appropriate conditions. Addition of organotitanium triisopropoxides provided (S)-tertiary alcohols, while organolithium reagents afforded the corresponding (R)-alcohols. Application of this methodology was demonstrated in the synthesis of (+)- and (−)-trihexyphenidyl

  观察到，在适当条件下，可以完全调节与（S）-脯氨醇衍生的手性2-酰基恶唑烷的加成反应中的非对映选择性。有机三异丙醇钛的添加提供了（S）-叔醇，而有机锂试剂提供了相应的（R）-醇。在合成（+）-和（-）-三己基苯吡啶基中证明了该方法的应用。
• FUJISAWA, TAMOTSU;TAKEMURA, ISAO;UKAJI, YUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5479-5482
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、TAKEMURA, ISAO、UKAJI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——