4,4’-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛 | 3722-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4,4’-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛
• 中文别名: 4,4'-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛
• 英文名称: 1,3-bis(4-formylphenoxy)propane
• 英文别名: 4,4'-(propane-1,3-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；bis(4-formylphenoxy)propane；4,4'-[1,3-propanediylbis(oxy)]bisbenzaldehyde；4-[3-(4-formylphenoxy)propoxy]benzaldehyde
• CAS: 3722-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: HRZNTEQVUNFFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,1'-(4,4'-(propane-1,3-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  双黄酮类药物的合成和多态表征–对称的间苯二酚和间苯三酚型衍生物为随机系统†

  摘要：

  可以轻松合成两个对称的双黄酮药，并对其多态性进行进一步评估。这两个系统都显示为完全随机的，并且表现得像单个化合物一样，这表明两个黄酮部分不通过连接它们的桥进行通讯。全局p K a值为ca。使用停止流技术计算了关于黄酮阳离子和喹啉碱之间的酸碱反应的4。进一步证明了AH + –AH +与难以区分的黄酮-喹啉基异构体AH + –A（A–AH +）可以通过从观测到的酸碱常数中减去0.3个pH单位来计算。另一方面，通过添加0.3个pH单位，获得了黄酮-喹啉碱异构体和双喹啉碱A–A之间的平衡。此外，两个系统都没有顺式-反式异构化势垒和黄酮阳离子与喹啉碱之间的互变速率常数随pH的变化符合单指数并遵循钟形曲线。该系统也证明是光致变色的，并且通过钟形曲线的拟合，快速光解测量和量子产率，可以计算所有速率和平衡常数并构建全局能级图。还证明了，当pH从1跃升至弱酸性溶液时，由双黄酮形成两种异构体AH + -C t

  DOI：

  10.1039/c6ra12017b
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NESUNTS, N. S.;AVETISYAN, S. A.;DZHAGATSPANYAN, I. A.;AKOPYAN, N. E.;MNDZ+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 7, 801-806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Bromo-1-(1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)ethanone: Versatile Precursor for Novel Mono- and Bis[pyrazolylthiazoles]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2571

  日期：2017.1

  The synthesis of novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c is reported. Thus, reaction of 2‐bromo‐1‐(5‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)ethanone (6) with the corresponding thioamide derivatives 7a,7b, in refluxing EtOH in the presence of triethylamine, afforded 4‐pyrazolylthiazoles 8a, 8b in good yields. On the other hand, the novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c were obtained

  报道了新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c的合成。因此，在三乙胺存在下，在回流的EtOH中，2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮（6）与相应的硫酰胺衍生物7a，7b反应，得到了4-吡唑基噻唑8a和8b，收率很高。另一方面，新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c由6与相应的苯甲醛硫代半金属咔唑19a，19b，19c，22a，22b，22c在回流的EtOH中的反应获得。通过将相应的双（醛）18a，18b，18c和21a，21b，21c与硫代氨基脲缩合获得化合物19a，19b，19c和22a，22b，22c。
• A rapid synthesis of low-nanomolar divalent LecA inhibitors in four linear steps from <scp>d</scp>-galactose pentaacetate
  作者：Eva Zahorska、Sakonwan Kuhaudomlarp、Saverio Minervini、Sultaan Yousaf、Martin Lepsik、Thorsten Kinsinger、Anna K. H. Hirsch、Anne Imberty、Alexander Titz

  DOI：10.1039/d0cc03490h

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa are associated with the formation of bacterial biofilms. The tetrameric P. aeruginosa lectin LecA is a virulence factor and an anti-biofilm drug target. Increasing the overall binding affinity by multivalent presentation of binding epitopes can enhance the weak carbohydrate–ligand interactions. Low-nanomolar divalent LecA ligands/inhibitors with up to 260-fold valency-normalized potency

  铜绿假单胞菌的慢性感染与细菌生物膜的形成有关。四聚体铜绿假单胞菌凝集素LecA是一种毒力因子和抗生物膜药物靶标。通过结合表位的多价呈现增加整体结合亲和力可以增强弱的碳水化合物-配体相互作用。在四个线性步骤中，由D-半乳糖五乙酸酯和苯甲醛基连接基合成了低纳摩尔二价LecA配体/抑制剂，具有高达260的化合价效价增强和优于人galectin-1的选择性。
• Synthesis of new, vital and pharmacologically important bis phthalazine-triones using an efficient magnetic nanocatalyst and their HF and NBO investigation
  作者：Mahdia Hamidinasab、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127091

  日期：2020.1

  Abstract One-pot pseudo five-component synthesis of some new, vital and pharmaceutically important bis 1H-Indazolo [1,2-b]phthalazine-triones has been considered in presence of prepared NiFe2O4@TiO2-DEA-OSO3H nanostructure as an efficient magnetic nanocatalyst. The synthesized compounds can be good candidates to have diverse biological potency and efficacy. The geometry, electronic structure, natural

  摘要 在制备的 NiFe2O4@TiO2-DEA-OSO3H 纳米结构的存在下，一些新的、重要的和药学上重要的双 1H-吲唑并 [1,2-b] 酞嗪三酮的一锅伪五组分合成被认为是一种有效的磁性纳米催化剂。合成的化合物可以成为具有多种生物效力和功效的良好候选物。使用HF/3-21G计算方法对一些双1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪三酮进行几何、电子结构、自然键轨道(NBO)和分子静电势(MEP)表面分析。理论研究揭示了产物结构存在分子内氢键和高HOMO-LUMO能隙。该方案的一些优点是产量高、反应时间短、纯化简单、和环境温和的反应条件。此外，催化剂可重复使用至少六次，而催化活性没有显着损失。
• New pseudodimeric aurones as palm pocket inhibitors of Hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Amel Meguellati、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Alessandra Nurisso、Wei Yi、Rozenn Brillet、Nawel Berqouch、Laura Chavoutier、Antoine Fortuné、Jean-Michel Pawlotsky、Ahcène Boumendjel、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.005

  日期：2016.6

  polymerase (RdRp) is a key enzyme for Hepatitis C Virus (HCV) replication. In addition to the catalytic site, this enzyme is characterized by the presence of at least four allosteric pockets making it an interesting target for development of inhibitors as potential anti-HCV drugs. Based on a previous study showing the potential of the naturally occurring aurones as inhibitors of NS5B, we pursued our efforts

  NS5B RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）是丙型肝炎病毒（HCV）复制的关键酶。除催化位点外，该酶的特征还在于存在至少四个变构口袋，使其成为开发作为潜在抗HCV药物的抑制剂的有趣靶标。根据先前的研究表明天然存在的金黄色素作为NS5B抑制剂的潜力，我们继续致力于目前尚未研究的假二聚体金黄色素。因此，合成了以苯并呋喃酮部分之间存在间隔基为特征的14种原始化合物，并通过体外试验研究了它们作为HCV RdRp抑制剂。活性最高的抑制剂假二聚体金酮4诱导了高抑制活性（IC50  = 1.3μM）。诱变和分子建模研究表明，活性最高的衍生物的结合位点可能是手掌口袋I，而不是单体衍生物的拇指口袋I。
• Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid esters: Potential potent and membrane permeable protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Fengzhi Yang、Fangzhou Xie、Ying Zhang、Yu Xia、Wenlu Liu、Faqin Jiang、Celine Lam、Yixue Qiao、Dongsheng Xie、Jianqi Li、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.060

  日期：2017.5

  particularly Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid ester derivatives, exhibited high PTP1B inhibitory activity, moderate selectivity, and great potential in penetrating cellular membranes (compound 7p, CLogP=9.73, Papp=9.6×10-6cm/s; IC50=140, 1290 and 920nM on PTP1B, TCPTP and SHP2, respectively). Docking simulations suggested that these Y-shaped inhibitors might interact with multiple secondary binding

  已知的具有双阴离子部分的PTP1B抑制剂表现出有效的抑制活性，良好的选择性，但是它们不能穿透细胞膜。基于我们发现的抑制PTP1B的新药效基团和PTP1B结合口袋的结构特征，设计并合成了一系列双芳基磺酸酯衍生物。这些新颖的分子，特别是Y形的双芳基磺酸磺酸酯衍生物，显示出高的PTP1B抑制活性，适度的选择性和穿透细胞膜的巨大潜力（化合物7p，CLogP = 9.73，Papp = 9.6×10-6cm / s； IC50分别在PTP1B，TCPTP和SHP2上分别为140、1290和920nM）。