4,4’-(乙烯二亚胺)二苯甲酸 | 95627-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-(乙烯二亚胺)二苯甲酸
• 英文名称: N,N'-bis(4-carboxyphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: 4,4'-ethanediyldiamino-di-benzoic acid；4,4'-Aethandiyldiamino-di-benzoesaeure；N.N'-Bis-(4-carboxy-phenyl)-aethylendiamin；4,4'-(Ethylenediimino)dibenzoic acid；4-[2-(4-carboxyanilino)ethylamino]benzoic acid
• CAS: 95627-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: PLRTXWVDXUGELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281 °C (decomp)
• 沸点：
  617.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(乙烯二亚胺)二苯甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-bis-(4-carboxy-phenyl)-4,5-dihydro-imidazolium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Jaenicke; Brode, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 120,135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-amino}methyleneaminobenzoate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4’-(乙烯二亚胺)二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  三步反应法无催化剂合成芳基二胺

  摘要：

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00151
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 氧化环己烯 在 4,4’-(乙烯二亚胺)二苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以30%的产率得到cyclohexene carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机催化剂将二氧化碳无卤固定为环状碳酸酯

  摘要：

  带有二胺和羧酸基团的双功能有机催化剂用于通过CO 2和环氧化物的环加成反应制备环状碳酸酯。源自羧酸的氢键相互作用具有极大的重要性，因为它们在使环氧化物环打开方面做出了贡献。另外，二胺可以通过氨基甲酸酯的形成活化CO 2 并加速其转化成环状碳酸酯。这种协同作用的结果是，该无金属体系显示出优异的催化活性，具有高收率（92-99％）和选择性（99％），因此为环状碳酸酯的合成提供了一种有希望的无卤绿色途径来自CO 2和环氧化物。

  DOI：

  10.1039/d0gc03846f

文献信息

• Contardi; Semproni, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1933, vol. 66, p. 234,236
  作者：Contardi、Semproni

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Free Synthesis of Aryl Diamines via a Three-Step Reaction Process
  作者：Safak Bulut、Wendy L. Queen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00151

  日期：2018.4.6

  of a series of symmetrical and/or unsymmetrical aryl diamines in notably high yields (82–98%) and purity and with a variety of different substituents. The methodology is shown successful for the preparation of aryl diamines having para- and/or meta-substituted carboxyl, nitro, bromo, methoxy, or methyl groups. This green synthetic pathway, which is catalyst free, requires only three steps, and proceeds

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。
• Jaenicke; Brode, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 120,135
  作者：Jaenicke、Brode

  DOI：——

  日期：——