Trp-Trp-Asn-OBzl | 1311415-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trp-Trp-Asn-OBzl
• 英文别名: H-Trp-Trp-Asn-OBn；benzyl (2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 1311415-06-1
• 化学式: C₃₃H₃₄N₆O₅
• 分子量: 594.67
• InChiKey: HUBWMOUDDYNERF-FMYROPPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-Trp-OH 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Trp-Trp-Asn-OBzl
  参考文献：
  名称：

  一类Trp-Trp-AA-OBzl：合成，体外抗增殖/体内抗肿瘤评估，插层机理研究和3D QSAR分析

  摘要：

  从抗肿瘤活性的N-色氨酸-β-咔啉-3-羧酸苄酯和β-咔啉-3-羰基色氨酸苄酯中，提取了药效团Trp-Trp-OBzl。根据DOCK分数，将氨基酸残基插入Trp-Trp-OBzl的C末端，并提供二十种Trp-Trp-AA-OBzl（AA =氨基酸残基）作为DNA嵌入剂。在体外和体内模型17的Trp-TRP-AA-OBzls是抗肿瘤活性，和12的Trp-TRP-AA-OBzls比阿糖胞苷更活跃。在急性毒性试验中，Trp-Trp-AA-OBzls不会破坏免疫功能，LD 50大于500 mg / kg。使用3D QSAR分析了结构和活性之间的关系。行动机制研究表明，Trp-Trp-AA-OBzls的体内抗肿瘤作用是DNA嵌入的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.004

文献信息

• A class of Trp-Trp-AA-OBzl: Synthesis, in vitro anti-proliferation/in vivo anti-tumor evaluation, intercalation-mechanism investigation and 3D QSAR analysis
  作者：Xiaoyi Zhang、Yifan Yang、Ming Zhao、Liu Liu、Meiqing Zheng、Yuji Wang、Jianhui Wu、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.004

  日期：2011.8

  cytarabine. In acute toxicity assay Trp-Trp-AA-OBzls did not damage the immunologic function and had an LD50 of more than 500 mg/kg. The relationships of structure and activity were analyzed with 3D QSAR. The action mechanism studies revealed that the in vivo anti-tumor action of Trp-Trp-AA-OBzls was the result of DNA intercalation.

  从抗肿瘤活性的N-色氨酸-β-咔啉-3-羧酸苄酯和β-咔啉-3-羰基色氨酸苄酯中，提取了药效团Trp-Trp-OBzl。根据DOCK分数，将氨基酸残基插入Trp-Trp-OBzl的C末端，并提供二十种Trp-Trp-AA-OBzl（AA =氨基酸残基）作为DNA嵌入剂。在体外和体内模型17的Trp-TRP-AA-OBzls是抗肿瘤活性，和12的Trp-TRP-AA-OBzls比阿糖胞苷更活跃。在急性毒性试验中，Trp-Trp-AA-OBzls不会破坏免疫功能，LD 50大于500 mg / kg。使用3D QSAR分析了结构和活性之间的关系。行动机制研究表明，Trp-Trp-AA-OBzls的体内抗肿瘤作用是DNA嵌入的结果。