硝吡咯菌素 | 1018-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 硝吡咯菌素
• 中文别名: 氯吡咯硝苯；吡咯尼林；皮硝霉素；吡咯菌素
• 英文名称: pyrrolnitrin
• 英文别名: 3-chloro-4-(3'-chloro-2'-nitrophenyl)pyrrole；Pyroace；3-chloro-4-(3-chloro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1018-71-9
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 257.076
• InChiKey: QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5°
• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5834 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

生物活性

Pyrrolnitrin 是从吡咯假单胞菌中分离出来的一种抗生素，对真菌、酵母和革兰氏阳性菌具有广泛的抗菌活性。

靶点

Target: 真菌、酵母和革兰氏阳性细菌

体外研究

Pyrrolnitrin（0-100 μg/ml）在对抗各种细菌和真菌方面显示出不同的抗生素活性，其最低抑菌浓度（MIC）值也不同。它对以下微生物表现出活性：

• 金黄色葡萄球菌 (Staphylococcus aureus)：50 μg/ml
• 结核分枝杆菌 (Mycobacterium)：100 μg/ml
• 枯草芽孢杆菌 (Bacillus subtillis)：0.78 μg/ml
• 白色念珠菌 (Candida albicans)：10 μg/ml
• 黑曲霉 (Aspergillus niger)：12.5 μg/ml
• 红色毛癣菌 (Trichophyton rubrum)：1 μg/ml

Pyrrolnitrin（0-100 μg/ml）在微孔板法中也表现出抗菌效果，对以下微生物的最低抑菌浓度为 6.25 μg/ml：

• 硝酸盐分解杆菌 (Arthrobacter oxydans) ATCC 14358
• 凝结芽孢杆菌 (Bacillus coagulans) ATCC 7050
• 产芽孢梭菌 (Bacillus licheniformis) ATCC 14580
• 蜡状芽孢杆菌 (Bacillus subtilis) ATCC 6051
• 苏云金芽孢杆菌 (Bacillus thuringiensis) ATCC 10792

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD₅₀：＞2000 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD₅₀：1000 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解时排出有毒氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥保存

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝吡咯菌素 生成 3-chloro-4-(2-nitro-3-chlorophenyl)-1-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Phenylprrole derivatives

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为氢或氯，R.sub.2为氢、氯或硝基，R.sub.3为氢或甲氧甲基，但R.sub.1和R.sub.2不能同时表示氢，是非常有效的杀真菌剂。

  公开号：

  US04303667A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(3'-chloro-2'-nitrophenyl)-N-(TIPS)pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到硝吡咯菌素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles

  摘要：

  A general approach to halogenated arylpyrroles, Including the antifungal natural product pyrrolnitrin, is described using newly synthesized halogenated pyrroles and 2,6-disubstituted nitrobenzenes or 2,6-disubstituted anilines.

  DOI：

  10.1021/ol8026957
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 丙炔 在 palladium diacetate 、 硝吡咯菌素 、 甲烷磺酸 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 巴豆酸甲酯 、 甲基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Keijsper; Arnoldy; Doyle, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 4, p. 248 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。