Trp-Trp-Ser-OBzl | 1311414-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trp-Trp-Ser-OBzl
• 英文别名: H-Trp-Trp-Ser-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1311414-95-5
• 化学式: C₃₂H₃₃N₅O₅
• 分子量: 567.645
• InChiKey: QCYSAIXMCYDYCJ-FMYROPPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trp-Trp-Ser-OBzl 、 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 以65%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxyl-Trp-Trp-Ser-OBzl
  参考文献：
  名称：

  一类新型β-咔啉衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了几种新型的β-咔啉衍生物，即1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-β-咔啉-3-羧基-Trp-Trp-AA-OBzl化合物，作为潜在的抗癌剂。使用甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们的体外细胞毒性活性。的体内新合成的β咔啉衍生物的抗肿瘤活性是在一个轴承S180小鼠模型确定，并且一些化合物表现出类似于阳性对照，多柔比星的肿瘤生长抑制。还研究了小牛胸腺（CT）DNA合成的β-咔啉衍生物的嵌入。

  DOI：

  10.1039/c4nj00262h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-Trp-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Trp-Trp-Ser-OBzl
  参考文献：
  名称：

  一类新型β-咔啉衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了几种新型的β-咔啉衍生物，即1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-β-咔啉-3-羧基-Trp-Trp-AA-OBzl化合物，作为潜在的抗癌剂。使用甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们的体外细胞毒性活性。的体内新合成的β咔啉衍生物的抗肿瘤活性是在一个轴承S180小鼠模型确定，并且一些化合物表现出类似于阳性对照，多柔比星的肿瘤生长抑制。还研究了小牛胸腺（CT）DNA合成的β-咔啉衍生物的嵌入。

  DOI：

  10.1039/c4nj00262h

文献信息

• A class of Trp-Trp-AA-OBzl: Synthesis, in vitro anti-proliferation/in vivo anti-tumor evaluation, intercalation-mechanism investigation and 3D QSAR analysis
  作者：Xiaoyi Zhang、Yifan Yang、Ming Zhao、Liu Liu、Meiqing Zheng、Yuji Wang、Jianhui Wu、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.004

  日期：2011.8

  cytarabine. In acute toxicity assay Trp-Trp-AA-OBzls did not damage the immunologic function and had an LD50 of more than 500 mg/kg. The relationships of structure and activity were analyzed with 3D QSAR. The action mechanism studies revealed that the in vivo anti-tumor action of Trp-Trp-AA-OBzls was the result of DNA intercalation.

  从抗肿瘤活性的N-色氨酸-β-咔啉-3-羧酸苄酯和β-咔啉-3-羰基色氨酸苄酯中，提取了药效团Trp-Trp-OBzl。根据DOCK分数，将氨基酸残基插入Trp-Trp-OBzl的C末端，并提供二十种Trp-Trp-AA-OBzl（AA =氨基酸残基）作为DNA嵌入剂。在体外和体内模型17的Trp-TRP-AA-OBzls是抗肿瘤活性，和12的Trp-TRP-AA-OBzls比阿糖胞苷更活跃。在急性毒性试验中，Trp-Trp-AA-OBzls不会破坏免疫功能，LD 50大于500 mg / kg。使用3D QSAR分析了结构和活性之间的关系。行动机制研究表明，Trp-Trp-AA-OBzls的体内抗肿瘤作用是DNA嵌入的结果。
• Synthesis and biological evaluation of a novel class of β-carboline derivatives
  作者：Hao Chen、Pengchao Gao、Meng Zhang、Wei Liao、Jianwei Zhang

  DOI：10.1039/c4nj00262h

  日期：——

  In this study, several novel β-carboline derivatives, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxyl-Trp-Trp-AA-OBzl compounds, were designed and synthesized as potential anticancer agents. Their in vitro cytotoxic activities were evaluated using methylthiazoltetrazolium (MTT) assay. The in vivo anti-tumor activity of the newly synthesized β-carboline derivatives was determined in a S180 bearing

  在这项研究中，设计并合成了几种新型的β-咔啉衍生物，即1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-β-咔啉-3-羧基-Trp-Trp-AA-OBzl化合物，作为潜在的抗癌剂。使用甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们的体外细胞毒性活性。的体内新合成的β咔啉衍生物的抗肿瘤活性是在一个轴承S180小鼠模型确定，并且一些化合物表现出类似于阳性对照，多柔比星的肿瘤生长抑制。还研究了小牛胸腺（CT）DNA合成的β-咔啉衍生物的嵌入。