1-methyl-4,6-dinitro-2-phenyl-1H-indole | 336883-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4,6-dinitro-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-4,6-dinitro-2-phenylindole
• CAS: 336883-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: ZIQGKLPGWCFPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4,6-dinitro-2-phenyl-1H-indole 在 potassium tert-butylate 、 1,1,1-三甲基碘化肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到7-amino-1-methyl-4,6-dinitro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 4,6-dinitro-2-phenylindole at position 7

  摘要：

  对 7-氨基-1-甲基-4,6-二硝基-2-苯基吲哚中的氨基进行转化，得到了一些新的 7-R-4,6-二硝基吲哚，以及[1,2,5]噁二唑并[4,3-g]吲哚新型三环杂芳香族体系的第一个代表。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0198-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dinitro-2-phenyl-1H-indole 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-methyl-4,6-dinitro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 4,6-dinitro-2-phenylindole at position 7

  摘要：

  对 7-氨基-1-甲基-4,6-二硝基-2-苯基吲哚中的氨基进行转化，得到了一些新的 7-R-4,6-二硝基吲哚，以及[1,2,5]噁二唑并[4,3-g]吲哚新型三环杂芳香族体系的第一个代表。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0198-1

文献信息

• Synthesis of 3-R-2-aryl-4,6-dinitroindoles and specific features of their reactions with anionic nucleophiles
  作者：M. A. Bastrakov、A. M. Starosotnikov、V. V. Kachala、E. N. Nesterova、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-007-0250-6

  日期：2007.8

  Reaction of different anionic S-nucleophiles with 3-R-2-aryl-4,6-dinitroindoles led to a regiospecific nucleophilic substitution of the nitro group in position 4 with 6-NO2 group remaining intact. The representatives of some peri-annulated polycyclic systems were synthesized on the basis of the substitution products.

  不同阴离子 S-亲核试剂与 3-R-2-芳基-4,6-二硝基吲哚的反应导致 4 位硝基的区域特异性亲核取代，6-NO2 基团保持完整。在取代产物的基础上合成了一些环环多环系统的代表。