3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole | 1427691-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
• CAS: 1427691-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: COSZQNGOMCRDAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole 、 苯乙炔 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以101 mg的产率得到9-methoxy-2-methyl-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1-的合成一个]异喹啉和8- Methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚通过区域选择性C-C耦合和炔氢胺化

  摘要：

  通过端炔与5-（2-溴苯基）-1H-吡唑的钯催化Sonogashira偶联，可以实现吡唑并[5,1- a ]异喹啉的高效，便捷合成，所述1-炔烃是由1-的缩合反应原位形成的。 （2-溴苯基）buta-2,3-dien-1-ones与水合肼，然后进行6-内分子内炔烃加氢胺化。更有趣的是，8- methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚，吡唑并区域异构体[5,1-一个]异喹啉类，也可以由相同的起始材料通过端炔与5-初始分子间加氢胺化有选择地合成（ 2-溴苯基）-1 H-吡唑类化合物，然后是钯催化的5- exo 分子内Heck偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01620
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-2,3-butadien-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1-的合成一个]异喹啉和8- Methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚通过区域选择性C-C耦合和炔氢胺化

  摘要：

  通过端炔与5-（2-溴苯基）-1H-吡唑的钯催化Sonogashira偶联，可以实现吡唑并[5,1- a ]异喹啉的高效，便捷合成，所述1-炔烃是由1-的缩合反应原位形成的。 （2-溴苯基）buta-2,3-dien-1-ones与水合肼，然后进行6-内分子内炔烃加氢胺化。更有趣的是，8- methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚，吡唑并区域异构体[5,1-一个]异喹啉类，也可以由相同的起始材料通过端炔与5-初始分子间加氢胺化有选择地合成（ 2-溴苯基）-1 H-吡唑类化合物，然后是钯催化的5- exo 分子内Heck偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01620

文献信息

• Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline Derivatives through Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 5-(2-Bromoaryl)-1<i>H</i>-pyrazoles with Carbonyl Compounds and Aqueous Ammonia
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Xuesen Fan、Xinying Zhang、Dongqiang Guo

  DOI：10.1021/jo4001756

  日期：2013.4.5

  A practical and efficient synthesis of pyrazolo[1,5-c]quinazolines and 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines, including several spiro compounds, through copper-catalyzed tandem reaction of 5-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles with carbonyl compounds and aqueous ammonia under air has been developed. Compared with literature methods toward pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives, the synthetic method reported

  通过铜催化的5-（2-溴芳基）-串联反应，实用高效地合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉和5,6-二氢吡唑并[1,5 - c ]喹唑啉，包括几种螺环化合物。已开发出在空气中具有羰基化合物和氨水的1 H-吡唑。与有关吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的文献方法相比，本文报道的合成方法具有容易获得和廉价的起始原料和试剂，底物范围广，反应条件温和的优点。