2-(α-D-arabinofuranosyl)maleimide | 117467-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(α-D-arabinofuranosyl)maleimide
• 英文别名: 3-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 117467-66-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₆
• 分子量: 229.189
• InChiKey: FFLUMYXAPXARJP-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  562.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-selenophenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-glucopyranose 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(α-D-arabinofuranosyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油醚的苯硒酸酯加合物的氧化环收缩。喜多霉素类似物的合成

  摘要：

  首先用苯硒烯基氯，然后用水和三乙胺处理3,4,6-三-O-苄基-葡萄糖醛（），收率（％）为（）。后者化合物的溶液用米氯过苯甲酸和推定的环收缩醛（）中获得转化成showdomycin类似物（在令人满意的总收率）。3,4,6-三- Ö苄基-galactal（ ）进行类似转化成相应的α- -lyxoside（ ）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85267-5

文献信息

• Reaction between glycal benzyl ethers and thallium(III) nitrate. Synthesis of showdomycin analogues.
  作者：Andrew Kaye、Stephen Neidle、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82059-6

  日期：1988.1

  On treatment with thallium (III) nitrate, trihydrate in acetonitrile solution, 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glugal () gives the ring-contracted aldehyde () which has been converted into the showdemycin analogue (); 2-(--2′-deoxyribofuranosyl)maleimide () has similarly been prepared from () in satisfactory overall yield.

  在乙腈溶液中用三水合硝酸th（III）处理后，3,4,6-三-O-苄基-D-葡糖醛（）生成环缩合醛（），该醛已被转化为Showdemycin类似物（）。2 - （- 2'-脱氧核糖呋喃糖基）马来酰亚胺（）类似地由（）以令人满意的总产率制备。
• KAYE, ANDREW;REESE, COLIN B.;NEIDLE, STEPHEN, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 609-612
  作者：KAYE, ANDREW、REESE, COLIN B.、NEIDLE, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——
• KAYE, ANDREW;NEIDLE, STEPHEN;REESE, COLIN B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1841-1844
  作者：KAYE, ANDREW、NEIDLE, STEPHEN、REESE, COLIN B.

  DOI：——

  日期：——
• KAYE, ANDREW;NEIDLE, STEPHEN;REESE, COLIN B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2711-2714
  作者：KAYE, ANDREW、NEIDLE, STEPHEN、REESE, COLIN B.

  DOI：——

  日期：——