(4R) ethyl 2-(4-methylphenyl)thiazolidine-4-carboxylate | 368427-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R) ethyl 2-(4-methylphenyl)thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 368427-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: BFHXQYUXTDXCQZ-PXYINDEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R) ethyl 2-(4-methylphenyl)thiazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-amino-3-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物的环加成反应。一种合成新的功能化杂环系统的方法

  摘要：

  描述了一种一锅法，用于合成具有苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮和二氢噻吩并[2,3 - b ]萘-4,9-二酮（DTNQ）结构的两个官能化三环系统。这些新系列是由萘醌和芳基噻唑烷衍生物之间的环加成反应合成的，后者分别作为高反应性N-芳基二氢丙氨酸乙酯（2-AD）或作为氨基酯亲核物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01035-8
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯 、 对甲基苯甲醛 生成 (4R) ethyl 2-(4-methylphenyl)thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物的环加成反应。一种合成新的功能化杂环系统的方法

  摘要：

  描述了一种一锅法，用于合成具有苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮和二氢噻吩并[2,3 - b ]萘-4,9-二酮（DTNQ）结构的两个官能化三环系统。这些新系列是由萘醌和芳基噻唑烷衍生物之间的环加成反应合成的，后者分别作为高反应性N-芳基二氢丙氨酸乙酯（2-AD）或作为氨基酯亲核物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01035-8

文献信息

• Reversible Thiazolidine Exchange: A New Reaction Suitable for Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Cecilia Saiz、Peter Wipf、Eduardo Manta、Graciela Mahler

  DOI：10.1021/ol901104a

  日期：2009.8.6

  were generated using the reversible aminothiol exchange reaction of thiazolidines and aromatic aldehydes. The reaction proceeded in aqueous buffered media at pH 4 and room temperature to generate thermodynamically controlled mixtures of heterocycles. The synthesis of an enantiomerically pure thiazolidinyloxazolidine is also reported. The oxazolidine moiety could be exchanged in CH2Cl2 in the presence

  使用噻唑烷和芳香醛的可逆氨基硫醇交换反应生成了新的动态组合库 (DCL)。该反应在 pH 4 和室温的水性缓冲介质中进行，以生成热力学控制的杂环混合物。还报道了对映体纯的噻唑烷基恶唑烷的合成。恶唑烷部分可以在催化p- TsOH存在下在 CH 2 Cl 2中交换。
• 一种将四氢噻唑类衍生物转化为羰基化合物的绿色方法
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN113956139A

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明提供了一种将四氢噻唑类衍生物转化为羰基化合物的绿色方法，属于绿色有机合成化学领域。该方法通过在中性、敞口、室温条件下，由H2O2‑CeBr3组成共催化体系，二者原位生成次溴酸作为直接氧化剂，短时间内将四氢噻唑类衍生物氧化为相应的羰基化合物。本发明所用试剂 、CeBr3和溶剂乙腈廉价易得，反应温和高效，产物收率高，官能团耐受性好，操作简便，对环境友好，将有效扩大四氢噻唑类保护基团在有机合成中的应用，具有良好的应用前景。
• New benzo[g]isoquinoline-5,10-diones and dihydrothieno [2,3-b]naphtho-4,9-dione derivatives
  作者：Isabel Gomez-Monterrey、Pietro Campiglia、Paolo Grieco、Maria Vittoria Diurno、Adele Bolognese、Paolo La Colla、Ettore Novellino

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00310-9

  日期：2003.8

  Novel antitumoral agents with quinonic structure were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activities. This study examines the cytotoxic activities of several aryl benzo[g]isoquinoline-5,10-dione derivatives and a number of aminoacyl dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4.9-dione (DTNQ) derivatives containing amino acids in position 3 of the ring system. Compound 6 showed remarkable cytotoxic activity at submicromolar concentration not only against several human leukaemia and solid tumour cell lines, but also toward sensitive and resistant human cell lines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.