methyl [β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-(1-thio-Δ(5,5a)carbaglucopyranosyl)-(1->4)-β-(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-(β-D-glucopyranoside)] | 1315205-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-(1-thio-Δ(5,5a)carbaglucopyranosyl)-(1->4)-β-(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-(β-D-glucopyranoside)]
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R,4R,5R,6R)-4-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]sulfanyl-5,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1315205-60-7
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₉S
• 分子量: 692.69
• InChiKey: RKBFVQAQSXGDBL-ZQLRIDIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [2,3,4-6-tetrakis-O-(4-methoxyphenylmethyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-(2,3,6-tris-O-(4-methoxyphenylmethyl)-1-thio-Δ(5,5a)carbaglucopyranosyl)-(1->4)-β-(2,3,6-tris-O-(4-methoxyphenylmethyl)-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-(2,3,6-tris-O-(4-methoxyphenylmethyl)-β-D-glucopyranoside)] 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以62%的产率得到methyl [β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-(1-thio-Δ(5,5a)carbaglucopyranosyl)-(1->4)-β-(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-(β-D-glucopyranoside)]
  参考文献：
  名称：

  纤维三糖和纤维四糖类似物的合成，作为纤维素酶机理研究的过渡态模拟物

  摘要：

  带有环己烯环的纤维三糖和纤维四糖类似物被开发为分子探针，有望模拟纤维素酶水解的过渡态构象。将环己烯环置于吡喃糖环上，预期其位于酶的-1个亚位点。为了评估这些探针，还合成了纤维三糖和纤维四糖的硫衍生物作为模拟天然纤维素稳定构象的耐酶类似物。使用差示扫描量热法的结合测定法表明，引入环己烯环对于与来自腐质霉（Humicola insolens）的内切葡聚糖酶NCE5的络合是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.048