(5aS,7S,8S,8aS)-8-Hydroxy-7-hydroxymethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one | 69975-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5aS,7S,8S,8aS)-8-Hydroxy-7-hydroxymethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one
• CAS: 69975-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: WUYTVZAKHQVQLB-XRRXOLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,7S,8S,8aS)-8-Hydroxy-7-hydroxymethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧尿苷和（E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  有效和选择性抗疱疹药（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷（IVDU）的碳环类似物， （E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（BVDC）是以碳环2′-脱氧尿苷为原料通过常规方法合成的。C-BVDU，C-IVDU和C-BVDC具有比BVDU，IVDU和BVDC更好的抗疱疹作用，尽管抗性略强。尽管可以抵抗嘧啶核苷磷酸化酶的降解，但在全身（口服，腹膜内）或局部治疗小鼠HSV-1感染中，C-BVDU并未比BVDU更有效。

  DOI：

  10.1021/jm50001a003
• 作为产物：
  描述：

  N-(((1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)carbamoyl)-3-ethoxyacrylamide 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5aS,7S,8S,8aS)-8-Hydroxy-7-hydroxymethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧胞苷的碳环类似物化合物8和9是通过（+/-）-（1 alpha，2 alpha，3 beta，5）的八步合成法合成的β）-3-氨基-5-（羟甲基）-1，2-环戊二醇（1），其通过八步路线由环戊二烯制备。这些化合物在体外针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）进行了测试。发现2'-氨基类似物显示中等的抗病毒活性，ED50为50 microM。但是，2'-叠氮基类似物在高达400 microM的浓度下没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a038

文献信息

• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXII. Carbocyclic Analogues of Thymidine and Related Compounds from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Masahiro NOMURA、Makoto MUTO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.39.1682

  日期：——

  Reductive amido bond cleavage reaction, previously elaborated by our laboratory for the synthesis of carbocyclic ribothymidine from readily available 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, was successfully applied to the synthesis of carbocyclic analogues of thymidine and related compounds.

  还原性酰胺键断裂反应，我们实验室之前已详细研究，用于从易得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成碳环核糖胸苷，成功应用于碳环核糖胸苷及相关化合物的合成。