ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 249920-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)]Rha(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-SEt；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-ethylsulfanyl-5-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 249920-32-9
• 化学式: C₄₉H₅₂O₁₁S
• 分子量: 849.011
• InChiKey: GOIQGLWMUGOFEF-WUSFMOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-azidopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  VIII型B组链球菌荚膜多糖的二烯丙基化六糖的合成。

  摘要：

  作为设计，开发和制备针对细菌病原体B组链球菌的保护性疫苗的计划的一部分，我们报告了二唾液酸化六糖的合成。此六糖代表VIII型血清型特异性荚膜多糖的一部分，该多糖具有四糖重复单元[β-L-Rhap-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 4）- [α-Neu5Ac-（2-→3）]-β-D-Galp-（1→4）] n。我们已经合成了与该重复单元相对应的四糖。Eichler，HJ Jennings，DM Whitfield，J.Carbohydr。Chem。，16（1997）385-411]。由于认为保护性表位涉及几个重复单元，因此研究了扩展该四糖的方法。这个目标要求将β-L-Rhap的非反应性OH-4进行糖基化，这是通过将D-Galp糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体与β-L-Rhap-（1→4）-D-Glcp受体偶联来实现的。随后将该三糖作为供体偶联至α-Neu5Ac-（2-→3）-D-Galp二

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00103-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  VIII型B组链球菌荚膜多糖的二烯丙基化六糖的合成。

  摘要：

  作为设计，开发和制备针对细菌病原体B组链球菌的保护性疫苗的计划的一部分，我们报告了二唾液酸化六糖的合成。此六糖代表VIII型血清型特异性荚膜多糖的一部分，该多糖具有四糖重复单元[β-L-Rhap-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 4）- [α-Neu5Ac-（2-→3）]-β-D-Galp-（1→4）] n。我们已经合成了与该重复单元相对应的四糖。Eichler，HJ Jennings，DM Whitfield，J.Carbohydr。Chem。，16（1997）385-411]。由于认为保护性表位涉及几个重复单元，因此研究了扩展该四糖的方法。这个目标要求将β-L-Rhap的非反应性OH-4进行糖基化，这是通过将D-Galp糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体与β-L-Rhap-（1→4）-D-Glcp受体偶联来实现的。随后将该三糖作为供体偶联至α-Neu5Ac-（2-→3）-D-Galp二

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00103-2