p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyronoside | 1277125-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyronoside
• CAS: 1277125-11-7
• 化学式: C₁₀₄H₁₀₄O₁₈SSi
• 分子量: 1702.11
• InChiKey: ZSBVFYFUWMDBSE-RVRDMNCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.06
• 重原子数：
  124.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  189.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 、 p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-甲基苯硫氯 、 乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.02h， 以70%的产率得到p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyronoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的立体选择性糖基化：添加剂和溶剂的立体化学控制。

  摘要：

  立体化学控制是碳水化合物合成中的一个重要问题。已证明在基于预活化的反应条件下，在 2-O 上具有参与酰基保护基团的糖基供体能够可靠地产生 1,2-反式糖苷。在这项工作中，使用供体检查添加剂和反应溶剂对立体选择性的影响，而没有参与 2-O 上的保护基团。虽然几种三氟甲磺酸盐添加剂没有重大影响，但发现 AgOTf 的量会显着影响反应结果。过量的 AgOTf 导致较低的立体化学控制，大概是由于它与糖基三氟甲磺酸酯中间体和更像 S(N)1 的反应途径的协调。相反，立体选择性可以由反应溶剂来指导，乙醚有利于形成 α 糖苷，而二氯甲烷则有利于形成 β 异构体。立体化学依赖于反应溶剂的趋势适用于各种构建模块，包括选择性形成 β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4186-6