4,5-ethylenedioxy-4'-iodotetrathiafulvalene | 195525-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶英
• 英文名称: 4,5-ethylenedioxy-4'-iodotetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(4-Iodo-1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxine
• CAS: 195525-34-9
• 化学式: C₈H₅IO₂S₄
• 分子量: 388.295
• InChiKey: AZTCQYXNUMLGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenylzinc(II) chloride 、 4,5-ethylenedioxy-4'-iodotetrathiafulvalene 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 作用下， 以 not given 为溶剂， 以77%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;2-(4-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxine;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Tetrathiafulvalene-Substituted Ferrocenes

  摘要：

  通过钯催化交叉偶联，合成了 1-四噻呋基二茂铁及其衍生物，收率从中等到良好。标题化合物的氧化电位显示 TTF 单元的供体能力增强，而二茂铁分子的供体能力明显下降。1-etrathiafulvalenyl ferrocenes 衍生的自由基阳离子盐是半导体。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1310
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(dimethyldithiocarbamyl)-1,4-dioxane 在 sodium hydrogensulfide 、 正丁基锂 、 溴 、 二异丙胺 、 lithium bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 30.58h， 生成 4,5-ethylenedioxy-4'-iodotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structure and Conducting Properties of Halogenated Ethylenedioxytetrathiafulvalenes

  摘要：

  4,5-Diiodo-, 4,5-dibromo-, and 4,5-dichloro-4',5'-ethylenedioxytetra-thiafulvalenes (EDO-TTFI2, EDO-TTFBr2, and EDO-TTFCl2) were synthesized in moderate to good yields by the two routes. The first route contains the reaction of EDO-TTF with LDA, followed by quenching with halogenated reagents, and the second route consists of the P(OR)(3)-mediated cross-coupling of 4,5-dihalogenated 1,3-dithiole-2-ones with 4,5-ethylenedioxy-1,3-dithiole-2-thione. The structures of EDO-TTFI2 and EDO-TTFCl2 were determined by X-Ray analysis. The radical-cation salts derived from EDO-TTFI2, EDO-TTFBr2, and EDO-TTFCl2 show high conductivities, although these compounds contain electron-withdrawing halogens as the substituent.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)79

文献信息

• 4,5-Diiodo-4′,5′-ethylenedioxytetrathiafulvalene and Its Metallic Radical Salts
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Eiji Ogura、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.1997.817

  日期：1997.8

  4,5-Diiodo-4′,5′-ethylenedioxy-TTF (EDO-TTFI2) was synthesized in moderate yield by the reaction of EDO-TTF with LDA, followed by quenching with CF3(CF2)5I. Although EDO-TTF contains electron-withdrawing iodine as the substituent, this compound has a similar donor ability to BEDT-TTF. The radical-cation salt (EDO-TTFI2)2·ClO4 shows a metallic conductivity down to 50 K, reflecting the strong I···O interaction.

  4,5-二碘-4′,5′-乙二氧基-TTF（EDO-TTFI2）通过EDO-TTF与LDA反应，然后用CF3(CF2)5I淬火，以中等产量合成。虽然EDO-TTF含有作为取代基的吸电子碘，但该化合物具有与BEDT-TTF相似的供体能力。自由基-阳离子盐（EDO-TT ）2·ClO4在50 K时显示出金属导电性，反映了I···O的强相互作用。