2-(4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(furan-2-yl)ethan-1-ol | 1225219-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(furan-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 1225219-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₈
• 分子量: 451.477
• InChiKey: IEGCHFGJHWPWEN-VPIVCTHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  119.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 、 D-葡萄烯糖 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 以86%的产率得到2-(4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(furan-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Cascade Transformation of d-Glucal to Furan-Appended Triazole Glycoconjugates

  摘要：

  Novel one-pot three- and four-component transformations of D-glucal to furan-based hydroxy triazole glycoconjugates have been achieved by sequential addition of reagents in the presence of Cu(OTf)(2)-Cu powder as catalysts. In general the carbohydrate-derived products were formed with high diastereomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo100475e