8-Acetyl-5-bromo-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 139393-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-Acetyl-5-bromo-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 139393-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 397.225
• InChiKey: PATFIRUOKFVKMU-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 8-Acetyl-5-bromo-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 5-氰基-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-cyano-l-tryptophan

  摘要：

  The 5-bromo derivative 2 of the cyclic tautomer of N(b)-methoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 1 undergoes reaction with CuCN in refluxing N-methylpyrrolidone (NMP) to give 5-cyano derivative 3a with some ring opened 5-cyano product 3b. Both 3a and 3b can be converted, in high yield, into free 5-cyano-L-tryptophan 4 with BBr3 under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77665-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-Acetyl-5-bromo-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-cyano-l-tryptophan

  摘要：

  The 5-bromo derivative 2 of the cyclic tautomer of N(b)-methoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 1 undergoes reaction with CuCN in refluxing N-methylpyrrolidone (NMP) to give 5-cyano derivative 3a with some ring opened 5-cyano product 3b. Both 3a and 3b can be converted, in high yield, into free 5-cyano-L-tryptophan 4 with BBr3 under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77665-9