cis-4-hydroxybut-2-en-1-ylprop-2-ynoate | 149903-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4-hydroxybut-2-en-1-ylprop-2-ynoate
• 英文别名: (Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl propiolate；cis-4-hydroxybut-2-enyl propiolate；(2z)-4-Hydroxybut-2-en-1-yl prop-2-ynoate；[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl] prop-2-ynoate
• CAS: 149903-52-6
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: HJQDRKUFEDNGCB-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-hydroxybut-2-en-1-ylprop-2-ynoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (S)-2-(4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)ethyl-(2,4-difluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new α-methylene-γ-lactone carbamates with NO production inhibitory effects in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 macrophages

  摘要：

  A series of new alpha-methylene-gamma-lactone carbamates were synthesized by an asymmetric synthetic route. The activities on inhibiting nitric oxide (NO) release of these compounds were evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW 264.7 macrophages. The results indicated that most of the compounds except one exhibited potent NO inhibitory effect with IC50 value more than 2 mu M. The cytotoxicities of these compounds were estimated via MTT assays. The results suggested that six compounds were accompanied by low cytotoxicity. The structure activity relationships were also discussed. The S configuration of C3 on lactones ring would be more helpful to NO inhibitory effect. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.016
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到cis-4-hydroxybut-2-en-1-ylprop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗炎药物 中的应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一类滇南羊耳菊内酯A及其衍生物，其化学结构如通式I所示。本发明还提供了该滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗炎药物中的应用。本发明的化合物均强烈抑制巨噬细胞RAW264.7产生NO，并在二甲苯致耳肿胀小鼠和弗氏完全佐剂性关节炎大鼠模型中，能明显抑制实验动物的耳肿胀及足肿胀，具有较好的抗炎活性，可用于制备抗炎药物。

  公开号：

  CN103664840B

文献信息

• 滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗肿瘤药 物中的应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103664839B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一类滇南羊耳菊内酯A及其衍生物，其化学结构如通式I所示。本发明还提供了该滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明对滇南羊耳菊内酯A及其衍生物进行肿瘤细胞的毒性杀伤作用研究试验，证明了其对人肝癌细胞、人前列腺癌细胞、人胃癌细胞、人白血病细胞、人鼻咽癌细胞有强烈的毒性杀伤作用，特别是在小鼠H22肝癌实体瘤模型实验中发现，滇南羊耳菊内酯A表现出良好的抗肿瘤能力，显著抑制肿块的增长。本发明的滇南羊耳菊内酯A及其衍生物具有较好的抗肿瘤作用。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of (+)-Anthecotulide Using Enyne and Meyer–Schuster Rearrangements
  作者：David M. Hodgson、Eric P. A. Talbot、Barry P. Clark

  DOI：10.1021/ol202425e

  日期：2011.11.4

  The bioactive sesquiterpene lactone (+)-anthecularin (1) is synthesized for the first time, in a six-step sequence devoid of protecting groups. The key transformations are a novel Rh(I)-catalyzed asymmetric enyne rearrangement of a terminal alkynyl ester (4), to form the alpha-methylene-gamma-butyrolactone core, and a final-step mild Au(I)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement