7-chloro-6-demethoxythebaine | 106556-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-6-demethoxythebaine
• 英文别名: (4R,7aS,12bS)-6-chloro-9-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 106556-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: STSOVFPIZUCFGR-QIIPPGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-6-demethoxythebaine 在 ammonium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 反应 96.25h， 生成 (-)-ethyl 18-chloro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-N-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因和7-氯-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因的新埃托啡类似物的合成和生物活性（鸦片生物碱，第XXXVII部分）†

  摘要：

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因（8）和7-氯-5β-甲基--6-脱甲氧基蒂巴因（14）的Diels-Alder反应分别与丙烯酸乙酯反应生成四个（14：6：4：1）和三个加合物（15：4：1）。来自二烯8的主要加合物是乙基6α，14α-乙炔异吗啡喃-7α-羧酸酯15，而二烯14提供了乙基6β，14β-乙炔吗啡喃-8β-羧酸酯同类物17，其中亲二烯体从相反的表面起反应。8和14与马来酸酐的环加成反应，然后酯化，生成6α，14α-亚乙基异吗啡烷23和24分别作为这两种情况的主要加合物。在二烯14的情况下，还分离出大量（20％）的6β，14β-乙吗啡喃25。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120207
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7α-chloro-6α-O-mesylneopine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-chloro-6-demethoxythebaine
  参考文献：
  名称：

  C-3 卤素取代的阿朴可待因和阿朴吗啡的合成

  摘要：

  摘要 阐述了一种制备迄今未知的阿扑可待因和阿扑吗啡的 C-3 卤代衍生物（Cl、Br）及其 N-去甲基-N-取代（N-丙基、N-烷基）衍生物的新方法。 ) 类似物。预计这些化合物对多巴胺受体系统具有影响。

  DOI：

  10.1080/00397919108021590

文献信息

• Reaction of morphinan-6,8-dienes with azadienophiles
  作者：János Marton、Zoltán Szabó、István Csorvássy、Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01066-1

  日期：1996.2

  in the 1H-NMR spectra was indicative of these structures. α-Face addition took place in the case of morphinan dienes with opened ring E, and a by-product was formed due to the SE reaction of PTAD with the adducts. The structure of these derivatives was confirmed by means of NMR spectroscopic methods. The retro Diels-Alder (rDA) reaction of the adducts 4a and 4b readily took place in polar-aprotic solvents

  各种吗啡喃二烯的反应，例如蒂巴因（1a），N-脱甲基-N-甲酰基蒂巴因（1b），6-脱甲氧基蒂巴因（1c），β-​​二氢蒂巴因（2a），4-乙酰氧基-β-二氢蒂巴因（2b），7-具有4-苯基-4 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的氯-6-脱甲氧基蒂巴因（3a）和7-溴-6-脱甲氧基蒂巴因（3b）产生了新的Diels-Alder （DA）加合物。1a，1b和1c与PTAD的DA反应导致二烯体在二烯单元的β面攻击产物。在W耦合（4 Ĵ 5β，181 H-NMR光谱中的1）表明这些结构。α-FACE除了发生在与开环E吗啡喃二烯的情况下，和一个副产物形成，由于在S È PTAD与加合物反应。这些衍生物的结构通过NMR光谱法确认。加成物4a和4b的逆Diels-Alder（rDA）反应易于在极性低的非质子传递溶剂中，在具有低亲核特性的碱存在下进行。
• Csutoras, Csaba; Berenyi, Sandor; Makleit, Sandor, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 12, p. 2251 - 2256
  作者：Csutoras, Csaba、Berenyi, Sandor、Makleit, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• Gulyas, Gyoengyi; Berenyi, Sandor; Makleit, Sandor, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 255 - 266
  作者：Gulyas, Gyoengyi、Berenyi, Sandor、Makleit, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• GULVAS, GYONGYI;BERENYI, SANDOR;MAKLEIT, SANDOR, ACTA CHIMICA HUNGARICA, 125,(1988) N 2, C. 255-265
  作者：GULVAS, GYONGYI、BERENYI, SANDOR、MAKLEIT, SANDOR

  DOI：——

  日期：——