2-methyl-4-amino-5,6-tetramethylene-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 130427-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-amino-5,6-tetramethylene-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 130427-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: DHPHHOURZUOKMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-环己烯甲腈 、 乙酰乙酸甲酯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-methyl-4-amino-5,6-tetramethylene-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）促进β-二羰基化合物与腈的反应。氨基吡啶和氨基喹啉的合成。

  摘要：

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，β-酮酸酯和β-二酯与β-烯腈反应，生成4-氨基吡啶和吡啶酮，而与芳族邻氨基腈反应，生成4-氨基喹啉和喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97429-x

文献信息

• Tin (IV) Chloride-promoted Synthesis of 4-Aminopyridines and 4-Aminoquinolines
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00773-2

  日期：1995.11

  Ortho-aminobenzonitriles 1 react with β-ketoesters and alkyl malonates, in the presence of stoichiometric amounts of tin(IV) chloride, to give 4-aminoquinolines 2 and 4-amino-2-quinolones 3 respectively. Similarly β-enaminonitriles 7 afford 4-aminopyridines 8 and 4-amino-2-pyridones 9.

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，邻氨基苯甲腈1与β-酮酸酯和丙二酸烷基酯反应，分别得到4-氨基喹啉2和4-氨基-2-喹诺酮3。类似地，β-烯腈7提供4-氨基吡啶8和4-氨基-2-吡啶酮9。
• VERONESE, AUGUSTO C.;CALLEGARI, ROSELLA;SALAH, SUADA AHMED ALI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3485-3488
  作者：VERONESE, AUGUSTO C.、CALLEGARI, ROSELLA、SALAH, SUADA AHMED ALI

  DOI：——

  日期：——