(E)-1,5-diphenyl-5-methyl-3-hexene | 1204830-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,5-diphenyl-5-methyl-3-hexene
• 英文别名: [(E)-2-methyl-6-phenylhex-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1204830-39-6
• 化学式: C₁₉H₂₂
• 分子量: 250.384
• InChiKey: CJQJEGZLRKCMBL-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基己-4-烯-3-醇 在 C₃₆H₃₀N₆O₁₂Pd₂S₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-1,5-diphenyl-5-methyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基喹啉/钯（II）-二聚体复合物作为烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的钯催化的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联反应的催化剂前体

  摘要：

  在中性区域：带有阴离子磺酰胺基喹啉配体的中性钯（II）-二聚体催化剂体系可有效用于无环（E）-烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1002/asia.201000721

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Acyclic Allylic Esters and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Dong Li、Masahito Tanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja9092264

  日期：2010.1.20

  Reactions between acyclic (E)-allylic acetates and arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst prepared from Pd(OAc)(2), phenanthroline (or bipyridine), and AgSbF(6) (1:1.2:1) proceeded with excellent gamma-selectivity to afford allyl-aryl coupling products with E-configuration. The reactions of alpha-chiral allylic acetates took place with excellent alpha-to-gamma chirality transfer

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相
• Merging allylic carbon–hydrogen and selective carbon–carbon bond activation
  作者：Ahmad Masarwa、Dorian Didier、Tamar Zabrodski、Marvin Schinkel、Lutz Ackermann、Ilan Marek

  DOI：10.1038/nature12761

  日期：2014.1.9

  and C–C bonds, instead of the conventional construction of new C–C bonds. Here we present an approach that exploits the multifold reactivity of easily accessible substrates with a single organometallic species to furnish complex molecular scaffolds through the merging of otherwise difficult transformations: allylic C–H and selective C–C bond activations. The resulting bifunctional nucleophilic species

  自 19 世纪以来，许多合成有机化学家专注于开发新策略，以可预测且有效的方式，区域选择性、非对映选择性和对映选择性构建碳-碳和碳-杂原子键。理想的合成应该使用最少的合成步骤，很少或没有官能团转化和副产物，以及最大的原子效率。合成难以制备的分子骨架的一种具有潜在吸引力的方法是通过选择性激活 C-H 和 C-C 键，而不是传统的新 C-C 键的构建。在这里，我们提出了一种方法，该方法利用易于获得的底物与单一有机金属物种的多重反应性，通过合并其他困难的转化来提供复杂的分子支架：烯丙基 C-H 和选择性 C-C 键活化。由此产生的双功能亲核物质，所有这些物质都具有全碳四元立体中心，然后可以通过添加两种不同的亲电试剂进行选择性衍生，从这些容易获得的起始材料中获得更复杂的分子结构。