2-tert-butoxycarbonylamino-6-bromo-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 1311109-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-6-bromo-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1311109-57-5
• 化学式: C₃₆H₃₂BrN₅O₉
• 分子量: 758.582
• InChiKey: QBTVIXRZDMDJNK-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-6-bromo-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-6-bromo-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷的有效方法：金（I）催化的嘧啶和嘌呤的N-糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯

  摘要：

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100514
• 作为产物：
  描述：

  tris-Boc-6-Br-2-aminopurine 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-6-bromo-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷的有效方法：金（I）催化的嘧啶和嘌呤的N-糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯

  摘要：

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100514

文献信息

• An Efficient Approach to the Synthesis of Nucleosides: Gold(I)-Catalyzed N-Glycosylation of Pyrimidines and Purines with Glycosyl ortho-Alkynyl Benzoates
  作者：Qingju Zhang、Jiansong Sun、Yugen Zhu、Fuyi Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201100514

  日期：2011.5.16

  Persuaded with gold: The title reaction in the presence of [Ph3PAuNTf2] (Tf=trifluoromethanesulfonyl) led conveniently to the corresponding nucleosides with excellent regioselectivity (see scheme). Even purine derivatives underwent this transformation owing to the mild conditions, which enabled the use of protecting groups that would not usually be compatible with N‐glycosylation conditions.

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。