8-甲氧基苯并[a]吖啶 | 75608-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基苯并[a]吖啶
• 英文名称: 8-methoxy-benz[a]acridine
• 英文别名: 8-Methoxy-benz[a]acridin；8-methoxybenzo[a]acridine
• CAS: 75608-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: OOHFAGJAOHVRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基苯并[a]吖啶 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 benz[a]acridin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  639.致癌的氮化合物。第八部分 羟基苯甲cr啶和羟基二苯甲cr啶的进一步合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002871
• 作为产物：
  描述：

  7,12-dihydro-8-methoxybenzacridine 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到8-甲氧基苯并[a]吖啶
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第3部分。将合成方法扩展到萘，菲和苯的“醌甲基化物”

  摘要：

  在芳族胺存在下通过生成醌甲基化物来合成多环杂芳族化合物的一般方法已成功地扩展到萘和菲的“醌甲基化物”上。当通过逆-狄尔斯-阿尔德方法生成的芳香族化合物较少的假定的醌甲基化物获得最高收率时，该方法不适用于芳香族化合物较多的“醌类甲基化物”。当通过曼尼希碱的热解生成“醌甲基化物”时，萘和菲系列获得了良好的收率。尝试扩大苯并醌醌甲基化物的合成会降低多环杂芳族产物的收率。

  DOI：

  10.1039/p19800001233

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 4. A rationale for the mechanism of the synthesis
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003041

  日期：——

  para-rearrangement which is known to occur in acid conditions. Aniline Mannich bases (29) are converted to benz[a]acridines (30) in an intermolecular reaction. The synthesis appears to be restricted to substrates where the putative intermediate (9) is not part of an amide group. In the course of these studies effective syntheses of the tricyclic compounds (24) and (25) have been discovered.

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。
• BILGIC O.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 6, 1233-1239
  作者：BILGIC O.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——