dibenzyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) phosphate | 58530-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 58530-84-0
• 化学式: C₂₈H₃₃O₁₃P
• 分子量: 608.536
• InChiKey: OJIXCTQZEWIIFR-JYIVOWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) phosphate 、 三乙胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-1-phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  可靠合成各种核苷二磷酸甘露糖

  摘要：

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200900572
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 生成 dibenzyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  有效合成核苷二磷酸吡喃葡萄糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703237

文献信息

• Synthesis of glycosyl phosphates from acetylated glycosyl nitrates
  作者：Petr A. Illarionov、Vladimir I. Torgov、Ian C. Hancock、Vladimir N. Shibaev

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00698-x

  日期：1999.5

  Acetylated α-glycosyl nitrates were efficiently converted under mild conditions into protected β-glycosyl phosphates by treatment with cesium dibenzyl phosphate or into thermodynamically more stable α-glycosyl phosphate derivatives upon interaction with cesium diphenyl phosphate. These reactions were found to be applicable both to 2-azido-2,6-dideoxy- and 2-azido-2-deoxygalactopyranosyl nitrates as

  通过用磷酸二苄基铯处理，乙酰化的α-糖基硝酸酯在温和的条件下可以有效地转化为受保护的β-糖基磷酸酯，或者在与磷酸二苯酯铯相互作用时转化为热力学上更稳定的α-糖基磷酸酯衍生物。发现这些反应适用于2-叠氮基2，6-二脱氧-和2-叠氮基2-脱氧半乳糖吡喃糖基硝酸盐以及6-脱氧半乳糖吡喃糖基和半乳糖吡喃糖基的衍生物。
• The use of cesium dibenzyl and diphenyl phosphates for stereoselective synthesis of glycosyl phosphate derivatives
  作者：P. A. Illarionov、V. I. Torgov、V. N. Shibaev

  DOI：10.1007/bf02494931

  日期：2000.11

  Peracetates of β-glycosyl dibenzyl phosphates are formed efficiently in the reaction of cesium dibenzyl phosphate with peracetyl-α-glycosyl nitrates derived froml-fucopyranose,d-galactopyranose, and 2-azido-2-deoxy-d-galactopyranose or with tri-O-acetyl-α-l-fucopyranosyl bromide. On the contrary, the reaction of the above-mentioned glycosyl nitrates with cesium diphenyl phosphate leads to thermodynamically

  β-糖基二苄基磷酸酯的过乙酸盐在二苄基磷酸铯与衍生自 1-吡喃岩藻糖、d-吡喃半乳糖和 2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖或三-O的过乙酰-α-糖基硝酸盐反应中有效形成-乙酰-α-1-吡喃岩藻糖基溴。相反，上述糖基硝酸盐与二苯基磷酸铯的反应通过相应β-端基异构体的中间体形成导致热力学上更稳定的α-糖基二苯基磷酸酯。
• Roy, Rene; Tropper, Francois D.; Grand-Maitre, Chantal, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 9, p. 1462 - 1467
  作者：Roy, Rene、Tropper, Francois D.、Grand-Maitre, Chantal

  DOI：——

  日期：——