2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl nitrate | 13225-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl nitrate
• 英文别名: peracetylated α-glycosyl nitrate D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-nitrooxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13225-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₁₂
• 分子量: 393.304
• InChiKey: NJRCPFASUARPPT-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl nitrate 、 cesium diphenyl phosphate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  由乙酰化的糖基硝酸酯合成糖基磷酸酯

  摘要：

  通过用磷酸二苄基铯处理，乙酰化的α-糖基硝酸酯在温和的条件下可以有效地转化为受保护的β-糖基磷酸酯，或者在与磷酸二苯酯铯相互作用时转化为热力学上更稳定的α-糖基磷酸酯衍生物。发现这些反应适用于2-叠氮基2，6-二脱氧-和2-叠氮基2-脱氧半乳糖吡喃糖基硝酸盐以及6-脱氧半乳糖吡喃糖基和半乳糖吡喃糖基的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00698-x

文献信息

• The use of cesium dibenzyl and diphenyl phosphates for stereoselective synthesis of glycosyl phosphate derivatives
  作者：P. A. Illarionov、V. I. Torgov、V. N. Shibaev

  DOI：10.1007/bf02494931

  日期：2000.11

  Peracetates of β-glycosyl dibenzyl phosphates are formed efficiently in the reaction of cesium dibenzyl phosphate with peracetyl-α-glycosyl nitrates derived froml-fucopyranose,d-galactopyranose, and 2-azido-2-deoxy-d-galactopyranose or with tri-O-acetyl-α-l-fucopyranosyl bromide. On the contrary, the reaction of the above-mentioned glycosyl nitrates with cesium diphenyl phosphate leads to thermodynamically

  β-糖基二苄基磷酸酯的过乙酸盐在二苄基磷酸铯与衍生自 1-吡喃岩藻糖、d-吡喃半乳糖和 2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖或三-O的过乙酰-α-糖基硝酸盐反应中有效形成-乙酰-α-1-吡喃岩藻糖基溴。相反，上述糖基硝酸盐与二苯基磷酸铯的反应通过相应β-端基异构体的中间体形成导致热力学上更稳定的α-糖基二苯基磷酸酯。