2-[4-chloro-5-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy]-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone | 1338378-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-chloro-5-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy]-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[4-Chloro-5-(3-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]oxy-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone
• CAS: 1338378-28-1
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂N₃O₂S₂
• 分子量: 464.396
• InChiKey: YCYOYEKOKXAXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate 在 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[4-chloro-5-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy]-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571