3-(trimethylsilyl)-5,5-dimethyl-1,2-hexadien-4-ol | 192068-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)-5,5-dimethyl-1,2-hexadien-4-ol
• 英文别名: (+/-)-2,2-dimethyl-4-(trimethylsilyl)-4,5-hexadien-3-ol
• CAS: 192068-85-2
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: CQOXWSLBKHJSFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-5,5-dimethyl-1,2-hexadien-4-ol 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diazo-acetic acid 1-tert-butyl-2-trimethylsilanyl-buta-2,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙重氮乙酸酯分子内环丙烷化制备1,2-二取代亚甲基环丙烷的合成及反应

  摘要：

  使用乙醛酸氯化物对甲苯磺酰hydr方法制备的由α-或β-烯丙醇衍生的重氮乙酸酯在铜（II）催化剂存在下在回流的甲苯中进行区域选择性分子内环丙烷化，从而导致合成上有用的二或三取代的亚甲基环丙基内酯。已经研究了该方法的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00765-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 特戊醛 生成 3-(trimethylsilyl)-5,5-dimethyl-1,2-hexadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of trimethylsilyl-substituted .alpha.-allenic alcohols via propargylic organoboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a048

文献信息

• Nonracemic α-Allenyl Carbinols from Asymmetric Propargylation with the 10-Trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Eliud Hernandez、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol051886k

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The asymmetric propargylboration of aldehydes at -78 degrees C in <3 h with 1 provides silylated alpha-allenyl carbinols 6 (60-87%) in high ee (94% to >98% ee). The reagents 1 are easily prepared in both enantiomeric forms with a simple Grignard procedure and air-stable borinate complexes 2. The ozonolysis of 6 proceeds smoothly through an acylsilane intermediate to give a TMS

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。
• WANG, K. K.;NIKAM, SHAM, S.;HO, CIHMEI, D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5376-5377
  作者：WANG, K. K.、NIKAM, SHAM, S.、HO, CIHMEI, D.

  DOI：——

  日期：——
• WANG, KUNG, K.;LIU, CHIN, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2578-2580
  作者：WANG, KUNG, K.、LIU, CHIN

  DOI：——

  日期：——