(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2-aminoethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-2-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-6-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxane-3,4,5-triol | 1334777-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2-aminoethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-2-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-6-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1334777-44-4
• 化学式: C₆₈H₁₁₈N₁₀O₃₃S
• 分子量: 1635.8
• InChiKey: KTCDPNOOQPTNMV-QKVPNMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.7
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  657
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2-aminoethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-2-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-6-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxane-3,4,5-triol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有碳水化合物核心的多聚庚基α-D-甘露糖苷探针对大肠杆菌1型纤维粘附素进行聚类

  摘要：

  庚基α- D-甘露糖苷（HM）是FimH凝集素的强抑制剂，可介导尿路致病性大肠杆菌（E. coli）的初始黏附）到膀胱细胞。我们基于碳水化合物核设计了一组多价HM配体，结构化合价范围为1到7。用于构建规则亲水结构的化学策略包括关键糖苷片段的重复。伯氨基在糖还原端接枝以将多聚体偶联至荧光标记。开发了一种单锅合成方法，可将配体和异硫氰酸荧光素（FITC）探针同时束缚到支架上。用单体FimH凝集素等温量热法显示纳摩尔亲和力和多价HM配体上所有结构上可用的结合位点饱和。直接滴定域显示出焓-熵补偿与配体价的增加几乎严格相关，而反向滴定量热法则表明二价庚基甘露糖苷的第一个和第二个结合位点之间存在负协同作用。但是，通过抑制1型毛细血管UTI89的血凝作用，观察到了多价效应。大肠杆菌，具有滴度低到60牛顿中号为七价HM配体。FITC标记的HM三聚体显示了溶液中活细菌的捕获和交联，这种现象以前没有用低价配体描述。

  DOI：

  10.1002/chem.201100515
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2-aminoethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-2-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-6-[[4-[7-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有碳水化合物核心的多聚庚基α-D-甘露糖苷探针对大肠杆菌1型纤维粘附素进行聚类

  摘要：

  庚基α- D-甘露糖苷（HM）是FimH凝集素的强抑制剂，可介导尿路致病性大肠杆菌（E. coli）的初始黏附）到膀胱细胞。我们基于碳水化合物核设计了一组多价HM配体，结构化合价范围为1到7。用于构建规则亲水结构的化学策略包括关键糖苷片段的重复。伯氨基在糖还原端接枝以将多聚体偶联至荧光标记。开发了一种单锅合成方法，可将配体和异硫氰酸荧光素（FITC）探针同时束缚到支架上。用单体FimH凝集素等温量热法显示纳摩尔亲和力和多价HM配体上所有结构上可用的结合位点饱和。直接滴定域显示出焓-熵补偿与配体价的增加几乎严格相关，而反向滴定量热法则表明二价庚基甘露糖苷的第一个和第二个结合位点之间存在负协同作用。但是，通过抑制1型毛细血管UTI89的血凝作用，观察到了多价效应。大肠杆菌，具有滴度低到60牛顿中号为七价HM配体。FITC标记的HM三聚体显示了溶液中活细菌的捕获和交联，这种现象以前没有用低价配体描述。

  DOI：

  10.1002/chem.201100515

文献信息

• Clustering of Escherichia coli Type-1 Fimbrial Adhesins by Using Multimeric Heptyl α-D-Mannoside Probes with a Carbohydrate Core
  作者：Mehdi Almant、Vincent Moreau、José Kovensky、Julie Bouckaert、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.201100515

  日期：2011.8.29

  couple the multimers to a fluorescent label. A one‐pot synthetic approach was developed to tether the ligands and the fluorescein isothiocyanate (FITC) probe to the scaffold simultaneously. Isothermal calorimetry with the monomeric FimH lectin revealed nanomolar affinities and saturation of all structurally available binding sites on the multivalent HM ligands. Direct titrations domain showed almost strict

  庚基α- D-甘露糖苷（HM）是FimH凝集素的强抑制剂，可介导尿路致病性大肠杆菌（E. coli）的初始黏附）到膀胱细胞。我们基于碳水化合物核设计了一组多价HM配体，结构化合价范围为1到7。用于构建规则亲水结构的化学策略包括关键糖苷片段的重复。伯氨基在糖还原端接枝以将多聚体偶联至荧光标记。开发了一种单锅合成方法，可将配体和异硫氰酸荧光素（FITC）探针同时束缚到支架上。用单体FimH凝集素等温量热法显示纳摩尔亲和力和多价HM配体上所有结构上可用的结合位点饱和。直接滴定域显示出焓-熵补偿与配体价的增加几乎严格相关，而反向滴定量热法则表明二价庚基甘露糖苷的第一个和第二个结合位点之间存在负协同作用。但是，通过抑制1型毛细血管UTI89的血凝作用，观察到了多价效应。大肠杆菌，具有滴度低到60牛顿中号为七价HM配体。FITC标记的HM三聚体显示了溶液中活细菌的捕获和交联，这种现象以前没有用低价配体描述。