acetic acid 1-(bis(methylsulfanyl)methyl)-3-oxo-3-phenylpropyl ester | 408500-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 1-(bis(methylsulfanyl)methyl)-3-oxo-3-phenylpropyl ester
• 英文别名: [1,1-Bis(methylsulfanyl)-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl] acetate
• CAS: 408500-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S₂
• 分子量: 298.427
• InChiKey: DVRVYVYDLRHNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-(bis(methylsulfanyl)methyl)-3-oxo-3-phenylpropyl ester 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到2-(methylsulfanyl)-5-phenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  通过γ-二硫代羰基化合物的甲基磺酰化制备2-硫代呋喃的新方法。

  摘要：

  描述了制备差异取代的2-硫呋喃的几种相关方法。一般程序涉及由γ-二硫代烷基取代的羰基化合物形成硫鎓离子，然后将该反应性中间体环化到束缚的羰基上。探索了两种产生硫鎓离子的方法。其中之一涉及由2，2-双（甲基硫烷基）乙醛与多种酮的缩合反应制得的β-烯酮二硫缩醛的酸催化反应。环化，随后损失甲烷硫醇，以70-90％的产率得到2-硫呋喃17、18和23、24。从相应的β-烯酮二硫缩醛酰胺或酯制备5-杂原子取代的2-硫呋喃的尝试未成功，导致了1,2-硫基重排产物。一种更成功的途径涉及β-乙酰氧基-γ-亚硫酰基羰基化合物与四氟硼酸二甲基（甲硫基）（（DMTSF）的反应。用该试剂处理二噻烷可顺利生成硫鎓离子。环化，接着损失乙酸，以40-100％的产率得到硫代呋喃17、18、23、47-49、51和61-64。当在110℃加热时，N-丁烯基取代的硫代酰胺基呋喃可以高产率提供重排的六氢吡咯并喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo010986a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-hydroxy-4,4-bis(methylsulfanyl)-1-phenylbutan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以96%的产率得到acetic acid 1-(bis(methylsulfanyl)methyl)-3-oxo-3-phenylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过γ-二硫代羰基化合物的甲基磺酰化制备2-硫代呋喃的新方法。

  摘要：

  描述了制备差异取代的2-硫呋喃的几种相关方法。一般程序涉及由γ-二硫代烷基取代的羰基化合物形成硫鎓离子，然后将该反应性中间体环化到束缚的羰基上。探索了两种产生硫鎓离子的方法。其中之一涉及由2，2-双（甲基硫烷基）乙醛与多种酮的缩合反应制得的β-烯酮二硫缩醛的酸催化反应。环化，随后损失甲烷硫醇，以70-90％的产率得到2-硫呋喃17、18和23、24。从相应的β-烯酮二硫缩醛酰胺或酯制备5-杂原子取代的2-硫呋喃的尝试未成功，导致了1,2-硫基重排产物。一种更成功的途径涉及β-乙酰氧基-γ-亚硫酰基羰基化合物与四氟硼酸二甲基（甲硫基）（（DMTSF）的反应。用该试剂处理二噻烷可顺利生成硫鎓离子。环化，接着损失乙酸，以40-100％的产率得到硫代呋喃17、18、23、47-49、51和61-64。当在110℃加热时，N-丁烯基取代的硫代酰胺基呋喃可以高产率提供重排的六氢吡咯并喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo010986a