2-[(5S,8S,11S)-11-benzyl-5-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2,2-dimethyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[9.1.1]tridecan-8-yl]acetic acid | 1273327-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(5S,8S,11S)-11-benzyl-5-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2,2-dimethyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[9.1.1]tridecan-8-yl]acetic acid
• CAS: 1273327-57-3
• 化学式: C₂₄H₃₃N₇O₆
• 分子量: 515.569
• InChiKey: IYBKVRVYJUYRHY-YWTKSJFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N2-(2-((S)-3-amino-3-benzyl-2-oxoazetidin-1-yl)-2-methylpropanoyl)-Nw-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-argininate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(5S,8S,11S)-11-benzyl-5-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2,2-dimethyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[9.1.1]tridecan-8-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  环状RGDβ-内酰胺肽模拟物在人内皮细胞中诱导差异基因表达

  摘要：

  RGD肽模拟触摸DNA：少数RGD环状肽模拟物，每个结合有密集地取代的β内酰胺部分，制备，和通过α它们对细胞外粘附和细胞内的基因调控作用V β 3整联在人内皮细胞（HUVEC）的影响。令人惊讶的是，带有缺失的甘氨酸残基的环状四肽及其母体RGD拟肽表现出实际上相反的血管生成基因调节活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000572

文献信息

• Cyclic RGD β-Lactam Peptidomimetics Induce Differential Gene Expression in Human Endothelial Cells
  作者：Jesus M. Aizpurua、José Ignacio Ganboa、Claudio Palomo、Iraida Loinaz、Joseba Oyarbide、Xabier Fernandez、Eva Balentová、Raluca M. Fratila、Azucena Jiménez、José Ignacio Miranda、Antonio Laso、Silvia Ávila、José Luis Castrillo

  DOI：10.1002/cbic.201000572

  日期：2011.2.11

  RGD peptidomimetics touch DNA: A few RGD cyclic peptidomimetics, each incorporating a densely substituted β‐lactam moiety, were prepared, and their effect on extracellular adhesion and intracellular gene regulation through αVβ3 integrin was studied in human endothelial cells (HUVECs). Surprisingly, the cyclic tetrapeptide with a deleted glycine residue and its parent RGD peptidomimetic displayed practically

  RGD肽模拟触摸DNA：少数RGD环状肽模拟物，每个结合有密集地取代的β内酰胺部分，制备，和通过α它们对细胞外粘附和细胞内的基因调控作用V β 3整联在人内皮细胞（HUVEC）的影响。令人惊讶的是，带有缺失的甘氨酸残基的环状四肽及其母体RGD拟肽表现出实际上相反的血管生成基因调节活性。