4,5,6,7-四氟苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | 155167-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氟苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,5,6,7-tetrafluorobenzothiophen-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,5,6,7-tetrafluoro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 155167-42-3
• 化学式: C₁₀H₄F₄O₂S
• 分子量: 264.2
• InChiKey: GASHSXKOOYCGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氟苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 在 氯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以0.65 g的产率得到methyl 2,3-dichloro-2,3-dihydro-4,5,6,7-tetrafluorobenzothiophen-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氟-苯并[ b ]噻吩-2-羧酸甲酯的氧化和卤化

  摘要：

  通过改进的文献方法，由五氟苯甲醛和若丹宁分两步制备了4,5,6,7-四氟苯并[ b ]噻吩-2-羧酸（IA）。它的甲酯（IB）是通过酰氯（IC）与甲醇反应合成的。用CF 3 CO 2 H / H 2 O 2或间-氯过苯甲酸氧化IB，得到甲基2,3-二氢-2,3-环氧-4,5,6,7-四氟苯并[ b ]噻吩-1， 1-二氧化物-2-羧酸盐（II）。甲基2,3-二氯-2,3-二氢-4,5,6,7-四氟苯并[ b通过IB与氯或与硫酰氯和偶氮二异丁腈反应，制得[噻吩-2-羧酸酯（IIIA）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02900-y
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrafluorobenzothiophen-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.17h， 生成 4,5,6,7-四氟苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氟-苯并[ b ]噻吩-2-羧酸甲酯的氧化和卤化

  摘要：

  通过改进的文献方法，由五氟苯甲醛和若丹宁分两步制备了4,5,6,7-四氟苯并[ b ]噻吩-2-羧酸（IA）。它的甲酯（IB）是通过酰氯（IC）与甲醇反应合成的。用CF 3 CO 2 H / H 2 O 2或间-氯过苯甲酸氧化IB，得到甲基2,3-二氢-2,3-环氧-4,5,6,7-四氟苯并[ b ]噻吩-1， 1-二氧化物-2-羧酸盐（II）。甲基2,3-二氯-2,3-二氢-4,5,6,7-四氟苯并[ b通过IB与氯或与硫酰氯和偶氮二异丁腈反应，制得[噻吩-2-羧酸酯（IIIA）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02900-y

文献信息

• Oxidation and halogenation of methyl 4,5,6,7-tetrafluoro-benzo[b]thiophen-2-carboxylate
  作者：I.M. Shirley

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02900-y

  日期：1994.1

  procedure in two steps from pentafluorobenzaldehyde and rhodanine. Its methyl ester (IB) was synthesised via the acid chloride (IC) by reaction with methanol. Oxidation of IB with either CF3CO2H/H2O2 or meta-chloroperbenzoic acid gave methyl 2,3-dihydro-2,3-epoxy-4,5,6,7-tetrafluorobenzo[b]thiophen-1,1-dioxide-2-carboxylate (II). Methyl 2,3-dichloro- 2,3-dihydro-4,5,6,7-tetrafluorobenzo[b]thiophen-2-carboxylate

  通过改进的文献方法，由五氟苯甲醛和若丹宁分两步制备了4,5,6,7-四氟苯并[ b ]噻吩-2-羧酸（IA）。它的甲酯（IB）是通过酰氯（IC）与甲醇反应合成的。用CF 3 CO 2 H / H 2 O 2或间-氯过苯甲酸氧化IB，得到甲基2,3-二氢-2,3-环氧-4,5,6,7-四氟苯并[ b ]噻吩-1， 1-二氧化物-2-羧酸盐（II）。甲基2,3-二氯-2,3-二氢-4,5,6,7-四氟苯并[ b通过IB与氯或与硫酰氯和偶氮二异丁腈反应，制得[噻吩-2-羧酸酯（IIIA）。