(Z)-ethyl 4-allyl-3-hydroxyhepta-2,6-dienoate | 1335200-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-allyl-3-hydroxyhepta-2,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-hydroxy-4-prop-2-enylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1335200-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: LXDZWXNPZVOXMV-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-allyl-3-hydroxyhepta-2,6-dienoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 C₂₀H₂₇N₃O 、 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (E)-ethyl 3-((1R,6S)-6-((E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2-oxohex-3-en-1-yl)-3-methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成去甲乙胺：通过环过迈克尔反应级联构建碳环核

  摘要：

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。

  DOI：

  10.1021/ol2024554
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-ethyl 4-allyl-3-hydroxyhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成去甲乙胺：通过环过迈克尔反应级联构建碳环核

  摘要：

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。

  DOI：

  10.1021/ol2024554

文献信息

• Stereochemical Study of a Transannular Michael Reaction Cascade
  作者：Haoran Xue、Peddabuddi Gopal、Jiong Yang

  DOI：10.1021/jo301287z

  日期：2012.10.19

  systematically explored a transannular Michael reaction cascade for stereoselective synthesis of polycyclic systems. Both E,Z- and E,E-1,7-bis-enones in the form of 14-membered macrocyclic lactones underwent transannular cyclization to give polycyclic products with high efficiency and excellent diastereoselectivity. In contrast, Z,E- and Z,Z-macrocyclic lactones did not cyclize under similar reaction

  我们系统地探索了多环系统的立体选择性合成的跨环迈克尔反应级联。两个E，Z -和E，E -1,7-双-烯酮的形式14元大环内酯类后行跨环的环化，得到的多环产品具有高效率和优异的非对映选择性。相反，Z，E-和Z，Z-大环内酯在相似的反应条件下不环化。我们的研究揭示了这种环过环化过程与环过Diels-Alder反应之间的相似性和微妙的立体化学差异。为了有效合成大环内酯，开发了一种酰基烯酮方法。这项研究还阐明了通过分子内Reformatsky反应制备大环内酯的大环化的范围和局限性。
• Toward the Synthesis of Norzoanthamine: Building Carbocyclic Core by a Transannular Michael Reaction Cascade
  作者：Haoran Xue、Jiong Yang、Peddabuddi Gopal

  DOI：10.1021/ol2024554

  日期：2011.10.21

  A 12-step synthesis of the ABC carbocyclic core of norzoanthamine is described. It features an organocatalytic asymmetric intramolecular aldolization to set the stereochemistry of the entire molecule, a fragment coupling by selective alkylation of a bis-enolate, and a transannular Michael reaction cascade for rapid and stereoselective synthesis of the polycyclic core.

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。