(E)-ethyl 3-methyl-6-oxo-4-(2-oxopropyl)hept-2-enoate | 1335200-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-methyl-6-oxo-4-(2-oxopropyl)hept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-methyl-6-oxo-4-(2-oxopropyl)hept-2-enoate
• CAS: 1335200-50-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FBFUEVIMOCEYEE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-methyl-6-oxo-4-(2-oxopropyl)hept-2-enoate 在 四丙基高钌酸铵 、 C₂₀H₂₇N₃O 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (E)-ethyl 5-((1R,6S)-6-((E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2-oxohex-3-enyl)-3-methyl-5-oxocyclohex-3-enyl)-3-oxohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成去甲乙胺：通过环过迈克尔反应级联构建碳环核

  摘要：

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。

  DOI：

  10.1021/ol2024554
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-allyl-3-methylhepta-2, 6-dienoate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-ethyl 3-methyl-6-oxo-4-(2-oxopropyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成去甲乙胺：通过环过迈克尔反应级联构建碳环核

  摘要：

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。

  DOI：

  10.1021/ol2024554

文献信息

• Toward the Synthesis of Norzoanthamine: Building Carbocyclic Core by a Transannular Michael Reaction Cascade
  作者：Haoran Xue、Jiong Yang、Peddabuddi Gopal

  DOI：10.1021/ol2024554

  日期：2011.10.21

  A 12-step synthesis of the ABC carbocyclic core of norzoanthamine is described. It features an organocatalytic asymmetric intramolecular aldolization to set the stereochemistry of the entire molecule, a fragment coupling by selective alkylation of a bis-enolate, and a transannular Michael reaction cascade for rapid and stereoselective synthesis of the polycyclic core.

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。