(S)-{(1S,3S,5S,6S)-6-[5-[(1E)-2-carbonyl-1-propenyl]-(S)-4,5-dihydrothiazol-2-yl]-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methylhept-1-yl} 2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl(methyl)amino]propanoate | 1333536-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-{(1S,3S,5S,6S)-6-[5-[(1E)-2-carbonyl-1-propenyl]-(S)-4,5-dihydrothiazol-2-yl]-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methylhept-1-yl} 2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl(methyl)amino]propanoate
• 英文别名: (E)-3-[(4S)-2-[(2S,3S,5S,7S)-7-[(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoyl]oxy-3-hydroxy-5,8,8-trimethylnonan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 1333536-71-2
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂O₇S
• 分子量: 678.89
• InChiKey: OSEFJWMQPWOYFC-ATRWVBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{(1S,3S,5S,6S)-6-[5-[(1E)-2-carbonyl-1-propenyl]-(S)-4,5-dihydrothiazol-2-yl]-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methylhept-1-yl} 2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl(methyl)amino]propanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 apratoxin F
  参考文献：
  名称：

  系统化学诱变鉴定了一种有效的新型 Apratoxin A/E 杂交体，具有改善的体内抗肿瘤活性

  摘要：

  Apratoxins 是具有细胞毒性的海洋天然产物，可防止分泌途径早期的共翻译易位。我们发现 apratoxin 会下调受体和生长因子配体，对癌细胞，特别是那些依赖自分泌环的细胞，给予一到两次的打击。通过全合成，我们测试了氨基酸取代（包括丙氨酸扫描）对受体酪氨酸激酶和血管内皮生长因子 A（VEGF-A）下调的影响，并通过选定手性中心的差向异构化探测了靶标参与的立体特异性。对两种分泌分子的不同作用表明，可以通过结构修饰调整阿普雷毒素对分泌抑制的底物选择性，以提供量身定制的治疗。

  DOI：

  10.1021/ml200176m
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,6S,8S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,9,9-tetramethyldec-1-en-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 、 三苯基氧化膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (S)-{(1S,3S,5S,6S)-6-[5-[(1E)-2-carbonyl-1-propenyl]-(S)-4,5-dihydrothiazol-2-yl]-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methylhept-1-yl} 2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl(methyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  系统化学诱变鉴定了一种有效的新型 Apratoxin A/E 杂交体，具有改善的体内抗肿瘤活性

  摘要：

  Apratoxins 是具有细胞毒性的海洋天然产物，可防止分泌途径早期的共翻译易位。我们发现 apratoxin 会下调受体和生长因子配体，对癌细胞，特别是那些依赖自分泌环的细胞，给予一到两次的打击。通过全合成，我们测试了氨基酸取代（包括丙氨酸扫描）对受体酪氨酸激酶和血管内皮生长因子 A（VEGF-A）下调的影响，并通过选定手性中心的差向异构化探测了靶标参与的立体特异性。对两种分泌分子的不同作用表明，可以通过结构修饰调整阿普雷毒素对分泌抑制的底物选择性，以提供量身定制的治疗。

  DOI：

  10.1021/ml200176m