2-p-chlorobenzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine | 85809-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-p-chlorobenzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: (Z)-2-(4-chlorobenzylidene)-4-methyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；(2Z)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4-methyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 85809-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNOS
• 分子量: 301.796
• InChiKey: LRKVXZUDRDEVSF-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-chlorobenzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine 在 三甲基氯硅烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[Chloro-(4-chloro-phenyl)-methyl]-2-hydroxy-4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对1,4-苯并噻嗪进行简单的扩环反应即可得到1,5-苯并噻嗪类

  摘要：

  2-苯基亚甲基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-ones（1）的新扩环反应得到2,3-二氢-3-氧代-2-氧-2-苯基-1,5-苯并噻唑啉酮-4（5 H）-ones（3）已开发；可能涉及epi砜离子中间体。

  DOI：

  10.1039/c39830000450
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-hydroxy-p-chlorobenzyl)-4-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzothiazine 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-p-chlorobenzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-亚烷基-3,4-二氢-3-氧代-2h-1,4-苯并噻嗪

  摘要：

  4-甲基-3,4-二氢-3-氧代--2H-1,4-苯并噻嗪与LDA的金属化以及随后与醛的反应导致生成非对映异构醇醛4和5。乙酰化，然后消除醛醇的乙酸为2-亚烷基-3，4-二氢-3-氧代-2H-1，4-苯并噻嗪提供了立体选择性和高产率的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80193-2

文献信息

• Synergistic promoting effect of ball milling and KF–alumina support as a green tool for solvent-free synthesis of 2-arylidene-benzothiazinones
  作者：Ali Sharifi、Mohammad Ansari、Hossein Reza Darabi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/17415993.2016.1163699

  日期：2016.11.1

  benzaldehyde derivatives, where the solid KF–Al2O3 support and ball milling synergistically leads to a green and efficient synthesis of several 2-arylidene-benzothiazinones. Therefore, a cooperative effect of the solid support and ball milling leads to excellent yields of the target dienes, while the catalyst can be recycled for subsequent reactions without significant loss of its activity. GRAPHICAL

  摘要开发了一种苯并噻嗪酮与苯甲醛衍生物反应的无溶剂程序，其中固体 KF-Al2O3 载体和球磨协同导致几种 2-亚芳基-苯并噻嗪酮的绿色高效合成。因此，固体载体和球磨的协同作用导致目标二烯的优异产率，而催化剂可以循环用于后续反应而不会显着损失其活性。图形概要
• BABUDRI, F.;DI, NUNNO, L.;FLORIO, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 20, 3059-3065
  作者：BABUDRI, F.、DI, NUNNO, L.、FLORIO, S.

  DOI：——

  日期：——
• MAKI, YOSHIFUMI;SAKO, MAGOICHI;MITSUMORI, NAOMICHI;MAEDA, SADAYUKI;TAKAYA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 8, 450-451
  作者：MAKI, YOSHIFUMI、SAKO, MAGOICHI、MITSUMORI, NAOMICHI、MAEDA, SADAYUKI、TAKAYA+

  DOI：——

  日期：——