methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoate | 1159016-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoate
• 英文别名: Boc-Ise(TBDPS)-OMe；methyl (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1159016-08-6
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₅Si
• 分子量: 457.642
• InChiKey: JZFUFCOXWYPPNY-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S)-3-tert-butoxycarbonyloxazolidin-2-one-5-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n

文献信息

• A facile synthesis of 5,6-dihydro-5-hydroxy-2(1H)-pyridone
  作者：Puspesh K. Upadhyay、Rajendra Prasad、Menaka Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.026

  日期：2009.5

  A short synthesis of 5,6-dihydro-5-hydroxy-2(1H)-pyridone was achieved from l-serine employing Horner–Emmons olefination as the key step.

  使用Horner-Emmons烯化反应为关键步骤，由l-丝氨酸完成了5,6-dihydro-5-hydroxy-2（1 H）-吡啶酮的简短合成。
• Application of the DP4 Probability Method to Flexible Cyclic Peptides with Multiple Independent Stereocenters: The True Structure of Cyclocinamide A
  作者：Jason K. Cooper、Kelin Li、Jeffrey Aubé、David A. Coppage、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01756

  日期：2018.7.20

  A DP4 protocol has been successfully utilized to establish the true structure of the natural product cyclocinamide A, a flexible cyclic peptide with four isolated stereocenters. Benchmarking the necessary level of theory required to successfully predict the NMR spectra of three previously synthesized isomers of cyclocinamide A led to the prediction of the natural stereochemistry as 4S, 7R, 11R, 14S, which has been confirmed by total synthesis.