3',4'-sulfite de 1-(O-trimethylsilyl-α-L-arabinopyranosyl)uracile | 119329-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',4'-sulfite de 1-(O-trimethylsilyl-α-L-arabinopyranosyl)uracile
• 英文别名: 1-[(3aS,6R,7R,7aR)-2-oxo-7-trimethylsilyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]pyran-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119329-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₇SSi
• 分子量: 362.436
• InChiKey: MFXATWJCJWQBLS-VOQDFBFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-sulfite de 1-(O-trimethylsilyl-α-L-arabinopyranosyl)uracile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3',4'-sulfite de (α-L-arabinopyranosyl)uracile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-二亚硫酸盐β-1-阿拉伯吡喃糖的亲核合成，结构和活化

  摘要：

  摘要在吡啶存在下，用亚硫酰氯在低温下处理1-阿拉伯糖，以93％的收率提供了四种非对映异构体β-1-阿拉伯吡喃葡萄糖1,2：3,4-二亚硫酸盐的混合物。通过高分辨率1H-nmr光谱确定每种异构体的硫原子构型。这些化合物与各种亲核试剂（包括双（三甲基甲硅烷基尿嘧啶））反应，可高产率生成1,2-反式-糖苷，在O-2处不受保护，并具有环状3,4-亚硫酸酯基。后者的化合物被叠氮化物离子取代，在苯甲酰化后，由1-（O-三甲基甲硅烷基- α-1-阿拉伯吡喃并3，4-亚硫酸基）尿嘧啶。1-（α-1-阿拉伯吡喃并3，4-亚硫酸盐）尿嘧啶以几乎定量的产率提供了1-（α-1-α-吡喃并吡喃糖基）尿嘧啶。因此，该核苷通过β-1-阿拉伯糖吡喃糖1,2：3,4-二亚硫酸盐从1-阿拉伯糖以77％的总产率合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80079-x
• 作为产物：
  描述：

  β-L-arabinopyranose endo-1,2-endo-3,4-disulfite 、 1,3-bis(trimethylsilyl)uracil 生成 3',4'-sulfite de 1-(O-trimethylsilyl-α-L-arabinopyranosyl)uracile
  参考文献：
  名称：

  GAGNIEU, CHRISTIAN;GUILLER, ALLAIN;PACHECO, HENRI, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 223-231

  摘要：

  DOI：