(Z)-1-phenylnon-1-en-3-ol | 129083-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-1-phenylnon-1-en-3-ol
• CAS: 129083-33-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: RTFKTYDFEHMBBC-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylnon-1-yn-3-ol 在 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(Z)-1-phenylnon-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用[（Ph 3 P）CuH] 6进行金属加氢选择性地将炔烃选择性还原为顺式烯烃。

  摘要：

  据报道，使用稳定，易于制备的氢化铜（I）氢化物[（Ph 3 P）CuH] 6可以将炔烃选择性还原为相应的烯烃。末端炔烃在室温下被还原，未活化的内部炔烃仅在升高的温度下反应。具有炔丙基活化的二取代炔烃也被还原，选择性地产生顺式烯烃。通常不需要保护炔丙醇的功能，尽管在空间受阻的情况下，有时碎片化是竞争性的。乙酸炔丙酯叔胺专门取代了丙二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97371-4

文献信息

• Highly Selective 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols via Rhenium Oxo Catalysis
  作者：Christie Morrill、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja044054a

  日期：2005.3.9

  strategies are developed to promote the highly selective 1,3-isomerization of a variety of allylic alcohols using O3ReOSiPh3 as a catalyst. The first strategy utilizes substrates whose 1,3-regioisomer contains a conjugated alkene, which relies on thermodynamics to obtain high selectivity. The second strategy employs N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide as an additive to selectively and irreversibly remove the product

  开发了两种反应策略，以使用 O3ReOSiPh3 作为催化剂促进各种烯丙醇的高选择性 1,3-异构化。第一种策略利用其 1,3-区域异构体包含共轭烯烃的底物，这依赖于热力学来获得高选择性。第二种策略使用 N,O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为添加剂，以选择性和不可逆地从反应平衡中去除产物，并且适用于将叔烯丙醇异构化为含有三取代烯烃组分的伯烯丙醇。在对映体富集的烯丙醇的 1,3-异构化中也观察到了高立体选择性。
• Synthesis of Cyclic Alkenylsiloxanes by Semihydrogenation: A Stereospecific Route to (<i>Z</i>)-Alkenyl Polyenes
  作者：Bryony L. Elbert、Diane S. W. Lim、Haraldur G. Gudmundsson、Jack A. O'Hanlon、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201403255

  日期：2014.7.7

  Cyclic alkenylsiloxanes were synthesized by semihydrogenation of alkynylsilanes—a reaction previously plagued by poor stereoselectivity. The silanes, which can be synthesized on multigram scale, undergo Hiyama–Denmark coupling to give (Z)‐alkenyl polyene motifs found in bioactive natural products. The ring size of the silane is crucial: five‐membered cyclic siloxanes also couple under fluoride‐free

  环状烯基硅氧烷是通过炔基硅烷的半氢化来合成的，该反应以前因立体选择性差而受到困扰。这些硅烷可以在数克规模上合成，经过 Hiyama-Denmark 偶联，得到生物活性天然产物中发现的 ( Z )-烯基多烯基序。硅烷的环大小至关重要：五元环状硅氧烷在无氟条件下也会偶联，而它们的六元同系物则不会，从而在该结构基序内实现正交性。
• DAEUBLE, JOHN F.;MCGETTIGAN, COLLEEN;STRYKER, JEFFREY M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2397-2400
  作者：DAEUBLE, JOHN F.、MCGETTIGAN, COLLEEN、STRYKER, JEFFREY M.

  DOI：——

  日期：——