8-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-1H-quinolin-2-one | 193821-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 8-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 193821-73-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: KEKREYCSHNRQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-1H-quinolin-2-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以96%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-oxo-1H-quinolin-8-yl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含肟和酰胺的喹啉2（1H）-一衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性。

  摘要：

  合成了某些含肟和酰胺的喹啉2（1H）-一衍生物，并评估了它们的抗增殖和抗血小板活性。这些化合物是通过将羟基前体烷基化，然后与NH（2）OH或NaN（3）反应（Schmidt反应）合成的。初步分析表明，酰胺衍生物的活性弱或无活性，而肟对应物则表现出对胶原蛋白，AA（花生四烯酸）和U46619（稳定的血栓素A（2）受体激动剂）诱导的血小板凝集的有效抑制活性。其中，（Z）-6- [2-（4-（甲氧基苯基）-2-羟基亚氨基乙氧基]喹啉-2（1H）-一（7c）对AA诱导的血小板凝集活性最高，IC（50）为0.58 microM，对细胞增殖无效。为了抑制U46619诱导的聚集，图7a和8a-c显示了非常有效的活性，IC（50）值在0.54至0.74μM之间。对于抗增殖评估，N-（联苯-4-基）-2-（2-氧代-1,2-二氢喹啉-7-酰氧基）乙酰胺（11d）最有效，GI（50）值<10，分别对抗MT-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2,8-喹啉二醇 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-1H-quinolin-2-one 、 3-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1-oxa-3a-aza-phenalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-{[（（2-Oxo-1 H -quinolin-8-yl）oxy] methyl}-取代的α-亚甲基-γ-丁内酯的合成和评价

  摘要：

  8-羟基-1 H-喹啉-2-酮（1）的O-烷基化得到8-（2-氧代丙氧基）-1 H-喹啉-2-酮（2），将其立即环化形成三环2,3 -二氢-3-羟基-3-甲基-5 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1,4]苯并恶嗪-5-一（3）。3种提供的抗血小板8-[（2,3,4,5-四氢-2-甲基-4-亚甲基-5-氧呋喃-2-基）甲氧基] -1 H-喹啉-2-一的Reformatsky型缩合（4）。它的对应物7a – f在呋喃环的C（2）处被Ph取代，是从1获得的通过烷基化和Reformatsky型缩合反应。尽管化合物4对血小板凝集的活性低于7a - f，但它是唯一对高K +培养基，Ca 2+诱导的血管收缩具有显着抑制作用的化合物，并且比大多数被Ph取代的同类化合物具有更高的活性去甲肾上腺素引起的血管收缩。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800413

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activities of N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：I-Li Chen、Jih-Jung Chen、Yu-Chin Lin、Ching-Tien Peng、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.016

  日期：2013.1

  Certain N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal (NPC-TW01), lung carcinoma (H661), hepatoma (Hep3B), renal carcinoma (A498), and gastric cancer (MKN45)

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。