1-{3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl}piperidin-4-ol | 177947-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl}piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-{3-[5-(1,2,4-Triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl}-4-hydroxypiperidine；1-[3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl]piperidin-4-ol
• CAS: 177947-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O
• 分子量: 325.414
• InChiKey: MCOFHAKPYVJDBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl}piperidin-4-ol 在 三氧化硫吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 1-[3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-4-[(R)-α-(hydroxymethyl)benzylamino]piperidine
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopentanal dimethyl acetal 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-{3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl}piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021

文献信息

• 3-[2-(Pyrrolidin-1-yl)ethyl]indoles and 3-[3-(Piperidin-1-yl)propyl]indoles:  Agonists for the h5-HT_1D Receptor with High Selectivity over the h5-HT_1B Subtype
  作者：José L. Castro、Leslie J. Street、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Michael G. N. Russell、Francine Sternfeld、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton、Victor G. Matassa

  DOI：10.1021/jm9704558

  日期：1997.10.1
• US5854268A
  申请人：——

  公开号：US5854268A

  公开（公告）日：1998-12-29