(E)-methyl 3-(1-acetyl-1H-indol-2-yl)acrylate | 76010-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(1-acetyl-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-acetylindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 76010-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: MKKLMUGSHLHGGZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰吲哚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.02h， 以40%的产率得到(E)-methyl 3-(1-acetyl-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用N-苄基直接基团的吲哚的高度区域选择性C 2-烯基化：有效的Ru催化偶联反应

  摘要：

  使用Ru（II）催化剂，通过采用直接基团策略，已实现了吲哚在C2位的高区域选择性烯基化。在存在吲哚的更活泼的C 3和C 7位置以及苯甲酰基保护基的邻位的情况下，该策略为在C-2位置的烯基化N-苯甲酰基吲哚提供了罕见的选择性。还已经举例说明了苯甲酰基的简单脱保护，并且所得产物用作天然产物合成的有用的合成子。

  DOI：

  10.1021/ol4011486

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective C7-Functionalization of <i>N</i> -Pivaloylindoles
  作者：Lanting Xu、Chao Zhang、Yupeng He、Lushi Tan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201508117

  日期：2016.1.4

  efficient rhodium‐catalyzed method for direct CH functionalization at the C7 position of a wide range of indoles has been developed. Good to excellent yields of alkenylation products were observed with acrylates, styrenes, and vinyl phenyl sulfones, whereas the saturated alkylation products were obtained in good yield with α,β‐unsaturated ketones. Both the N‐pivaloyl directing group and the rhodium catalyst

  已经开发了一种有效的铑催化方法，用于在多种吲哚的C7位直接进行CH功能化。丙烯酸酯，苯乙烯和乙烯基苯基砜的链烯基化产物收率良好至优异，而α，β-不饱和酮的饱和烷基化产物收率高。两者Ñ -pivaloyl导向基团和铑催化剂被证明是高区域选择性和转化率的关键。
• Palladium-catalyzed alkenylation of aromatic heterocycles with olefins. Synthesis of functionalized aromatic heterocycles
  作者：Yuzo Fujiwara、Osamu Maruyama、Michiaki Yoshidomi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00318a005

  日期：1981.2
• FUJIWARA YUZO; MARUYAMA OSAMU; YOSHIDOMI MICHIAKI; TANIGUCHI HIROSHI, J. ORG. CHEM. 1981, 46, NO 5, 851-855
  作者：FUJIWARA YUZO、 MARUYAMA OSAMU、 YOSHIDOMI MICHIAKI、 TANIGUCHI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——